1-(4-methylbenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methyl]-5-phenyltriazole
• CAS: 126800-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: ADPOFXDELHWZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium bromide 在 硝酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以35%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑盐中间体合成1,5-二取代的1,2,3-三唑的新方法

  摘要：

  这项工作是在我儿子出生之际进行的。他的名字叫重政。 抽象 描述了一种新的不含过渡金属的合成方法，该方法可通过三唑鎓盐中间体进行合成1,5-二取代的1,2,3-三唑。 描述了一种新的不含过渡金属的合成方法，该方法可通过三唑鎓盐中间体进行合成1,5-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316806

文献信息

• CuI@UiO-67-IM: A MOF-Based Bifunctional Composite Triphase-Transfer Catalyst for Sequential One-Pot Azide–Alkyne Cycloaddition in Water
  作者：Yu-Hong Hu、Jian-Cheng Wang、Song Yang、Yan-An Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01025

  日期：2017.7.17

  based on a new premodified ligand L (n-pentadecyl-attached imidazolium (IM) decorated dicarboxylic acid) and ZrCl4 is reported. Compound 2 can be a bifunctional composite heterogeneous phase-transfer catalyst to promote the azide–alkyne cycloaddition (H2O, air, 80 °C) from corresponding halogenated compounds and sodium azide as a sequential one-pot procedure with high yields and excellent regioselectivity

  基于新的预改性配体L（正戊基连接的咪唑（IM）修饰的二羧酸），负载CuI且正戊基连接的咪唑鎓盐修饰的UiO-67型金属有机骨架（[电子邮件保护]，2）），并报道了ZrCl 4。化合物2可以是一种双功能复合非均相相转移催化剂，以顺序的一锅法以高收率和优异的区域选择性促进相应的卤代化合物和叠氮化钠中的叠氮化物-炔烃环加成反应（H 2 O，空气，80°C） 。
• Microwave assisted direct arylation of 1-benzyl-1,2,3-triazole
  作者：Wei Liu、Yuanyuan Li、Rong Wang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151390

  日期：2020.1

  A new efficient pathway for synthesis of 1-benzyl-5-aryl-1,2,3-triazoles by regioselective direct arylation between 1-benzyl-1,2,3-triazole and Ar-Br is developed. The microwave assisted reaction proceeded smoothly with good yield with high C5 position selectivity and a possible pathway of direct arylation is discussed. This methodology provides a simple way to construct 1, 5-disubstituted 1,2,3-triazoles

  通过1-苄基1,2,3-三唑与Ar-Br之间的区域选择性直接芳基化反应，开发了一种新的有效途径合成1-苄基-5-芳基-1,2,3-三唑。微波辅助反应顺利进行，收率高，C5位置选择性高，并讨论了直接芳基化的可能途径。该方法学提供了构建1，5-二取代的1,2,3-三唑部分的简单方法。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• A tunable route to oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of organic azides with nitroolefins: CuO nanoparticles catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles under solvent-free condition
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、T. Kiranmye、R. Sasikala、K. Karthikeyan、S. Kutti Rani、J. Elangovan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.004

  日期：2016.7

  A regioselective and tunable synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazloles from oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of nitroolefins and organic azides under solvent-free condition in the presence and absence of commercially available CuO nanoparticle catalyst is described. In the presence of the catalyst under solvent-free condition, nitro group is retained in the product while it gets eliminated in the absence of the catalyst. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——