(S)-7-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 1040908-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 7-methyl-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；7-methyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 1040908-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: PBIWJBIVHACMDF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 以70%的产率得到(S)-7-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化：3 A分子筛的协同作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800770

文献信息

• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。
• A New Type of Bis(sulfonamide)-Diamine Ligand for a Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Jing Wu、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol201914r

  日期：2011.9.16

  Chiral bis(sulfonamide)-diamine served as new type of ligand for a Cu(OTf)2-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with nitroalkenes. The desired products were obtained with up to 99% yield and 97% ee.

  手性双（磺酰胺）-二胺是Cu（OTf）2催化的吲哚与硝基烯烃不对称Friedel-Crafts烷基化反应的新型配体。以高达99％的收率和97％的ee获得期望的产物。