4,4-dimethyl-3-phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]-1-pentyne | 372967-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]-1-pentyne
• 英文别名: 1-(4,4-Dimethyl-3-phenylpent-1-ynyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 372967-89-0
• 化学式: C₂₇H₂₄
• 分子量: 348.488
• InChiKey: OKJLCOFZTCZLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]-1-pentyne 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到10-(1,1-dimethylethyl)-5-phenyl-11H-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  5-(2-甲氧基-1-萘基)-和 5-[2-(甲氧基甲基)-1-萘基]-11H-苯并[b]芴作为 2,2'-二取代 1,1'-联萘的合成苯并环烯炔-丙二烯。

  摘要：

  5-(2-Methoxy-1-naphthyl)-和5-[2-(甲氧基甲基)-1-naphthyl]-11H-苯并[b]芴通过用叔丁醇钾回流处理相应的苯并环化烯二炔合成甲苯生成苯并环化的烯炔-丙二烯，用于随后的施密特级联环化反应。这两种 5-(1-萘基)-11H-苯并 [b] 芴的结构可以看作是 2,2'-二取代的 1,1'-联萘，新构建的苯并芴基作为萘基部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.58
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4,4-dimethyl-3-phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  苯并炔-丙二烯的双基。在合成11H-苯并[b]芴-11-醇，1H-环丁[a]茚和相关化合物中的应用。

  摘要：

  开发了通过苯并炔-丙二烯生成的双自由基合成11H-苯并[b]芴-11-醇，1H-环丁[a]茚和相关化合物的新途径。用亚硫酰氯处理二苯甲酮与1-（2-乙炔基苯基）-2-苯基乙炔的乙炔化锂之间的缩合反应得到的二炔炔丙醇13，生成11-氯-11H-苯并[b]芴14，然后水解，相应的11H-苯并[b]芴11醇15。转化涉及一系列反应，包括先生成双自由基的C2-C6环化反应（Schmittel环化反应），然后再进行分子内氯化自由基-自由基偶联形成正式的Diels-Alder加合物。有趣的是，在二炔炔炔丙醇26的情况下，由二苯并异戊二烯酮（25）获得，发生了氯化苯二炔-丙二烯中间体的分子内[2 + 2]环加成反应，仅提供了1H-环丁[a]茚烯27。反应路径的剧烈变化可归因于空间应变的出现，这是由于与氯取代基的无键相互作用沿着形成正式Diels-Alder加合物31的路径发生的。另一方面，未氯化的苯并炔

  DOI：

  10.1021/jo0104577