2-methylene-6,6-dimethyl-1-pentan-1-oyl-cyclohexane | 113793-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-6,6-dimethyl-1-pentan-1-oyl-cyclohexane
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)pentan-1-one
• CAS: 113793-68-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: RXGQQKXFFFAFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 phenyl β-cyclothiogeranate 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-methylene-6,6-dimethyl-1-pentan-1-oyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ester enolates with nucleophiles. Stereocontrolled formation of ketone and aldehyde enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a050

文献信息

• Process for the preparation of cycloaliphatic ketones
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US04900870A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  Process for the preparation of cycloaliphatic ketones of formula ##STR1## wherein index m designates integer 0, 1 or 2, n stands for 0 or 1 and the dotted lines represent an optional supplemental bond, which process consists in the deprotonation of an ester of formula ##STR2## having either an isolated double bond in position 1 or 2 (exocyclic), or two conjugated double bonds in position 1 and 3 or 2 (exocyclic) and 3 as indicated by the dotted lines, and wherein symbol R' represents a linear or branched alkyl radical, preferably a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted phenyl, and Y designates an oxygen or a sulphur atom, the deprotonation being followed by the addition of an organo-metallic compound of formula ##STR3## wherein m and n have the meaning defined above and Z represents a MgX radical or an alkali metal, preferably lithium, X defining a halogen and the dotted lines an optional supplemental bond, and finally a hydrolysis.

  制备环脂族酮的过程，其化学式为##STR1##，其中指数m代表整数0、1或2，n代表0或1，点线表示可选的补充键。该过程包括使化合物##STR2##去质子化，该化合物具有位于1或2位（外环）的孤立双键或位于1和3位（外环）的两个共轭双键和2位，如点线所示。其中符号R'代表线性或支链烷基基团，优选为C.sub.1-C.sub.6烷基基团，或取代或未取代的苯基，Y代表氧或硫原子。去质子化后，加入具有式##STR3##的有机金属化合物，其中m和n具有上述定义，Z代表MgX基团或碱金属，优选为锂，X定义卤素，点线表示可选的补充键，最后进行水解。
• Procédé pour la préparation de cétones cycloaliphatiques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0260472A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  On décrit un procédé pour la préparation de cétones cycloaliphatiques par déprotonation d'un ester de formule contenant soit une double liaison isolée dans la position 1 ou 2 (exocyclique), soit deux doubles liaisons conjuguées dans les positions 1 et 3 ou 2 (exocyclique) et 3 telles qu'indiquées par les pointillés, et dans laquelle le symbole Rʹ représente un reste alkyle linéaire ou ramifié, de préférence C₁C₆, ou phényle, substitué ou non, et Y sert à désigner un atome d'oxygène ou de soufre, l'addition à l'énolate ainsi formé de formule d'un composé organométallique de formule l'indice m désignant un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, n définissant un nombre entier de valeur zéro ou 1, Z représentant un radical MgX ou un métal alcalin, de préférence le lithium, X désignant un atome d'halogène et la ligne pointillée une liaison supplémentaire facultative, suivi de l'hydrolyse du produit obtenu. Le procédé décrit permet en particulier l'obtention de dérivés utiles à la préparation de gamma-damascone et gamma-damascénone.

  本发明描述了通过对式 1 或式 2 的酯进行去质子化来制备环脂族酮的工艺。 式中符号Rʹ代表直链或支链烷基残基，优选C₁C₆，或取代或未取代苯基，Y代表氧或硫原子。 的有机金属化合物 指数 m 表示等于 0、1 或 2 的整数，n 定义值为 0 或 1 的整数，Z 代表 MgX 基或碱金属，最好是锂，X 表示卤素原子，虚线表示任选的附加键，然后将得到的产物水解。 所述工艺尤其可以获得用于制备γ-大马士酮和γ-大马士酮的衍生物。
• FEHR, CHARLES;GALINDO, JOSE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1828-1830
  作者：FEHR, CHARLES、GALINDO, JOSE

  DOI：——

  日期：——
• US4900870A
  申请人：——

  公开号：US4900870A

  公开（公告）日：1990-02-13
• Reaction of ester enolates with nucleophiles. Stereocontrolled formation of ketone and aldehyde enolates
  作者：Charles Fehr、Jose Galindo

  DOI：10.1021/jo00243a050

  日期：1988.4