(S)-5-((1S,7R,E)-1,7-dihydroxyoct-2-enyl)furan-2(5H)-one | 885703-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((1S,7R,E)-1,7-dihydroxyoct-2-enyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(E,1S,7R)-1,7-dihydroxyoct-2-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 885703-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KYUPNNQEHCECAF-YMJKQLDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((1S,7R,E)-1,7-dihydroxyoct-2-enyl)furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal Oxone 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348
• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (C₃H₅PdCl)2 、 chiral naphthyl ligand 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (S)-5-((1S,7R,E)-1,7-dihydroxyoct-2-enyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of <i>meso- </i>and <i>dl</i>-1,2-Divinylethylene Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ja0578348

  日期：2006.3.1

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a 1:1 mixture of dl- and meso-1,2-divinylethylene carbonate is reported. For the first time, both the ionization and nucleophilic addition steps of the catalytic cycle act as enantiodiscriminating steps to give a single product in high enantiomeric excess. The reactions proceed in >98% ee to efficiently generate useful chiral building blocks

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。