2,2-diethoxy-N,N-diethylacetamide | 16695-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: 2,2-Diethoxy-N,N-diethylacetamide
• CAS: 16695-60-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: XQXUACBOGVLERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 2,2-diethoxy-N,N-diethylacetamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  硫醚的对映选择性氧化：反式-2- N，N-二烷基乙酰胺-1,3-二硫代戊二烯-S-氧化物的合成及其在不对称醛醇型反应中的应用

  摘要：

  （-）-反式-2- N，N-二烷基乙酰胺-1,3-二硫杂环戊烷-S-氧化物2以高de（> 99：1）和ee（最高94％）获得，结晶后> 98％ ）通过对映选择性氧化[Ti（i- PrO）4，（+）-DET，t -BuOOH]。N，N-二乙基衍生物（-）- 2b的烯醇镁的醛醇型加成到异丁醛中可得到单一非对映异构体的良好化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79595-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-diethoxy-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫醚的对映选择性氧化：反式-2- N，N-二烷基乙酰胺-1,3-二硫代戊二烯-S-氧化物的合成及其在不对称醛醇型反应中的应用

  摘要：

  （-）-反式-2- N，N-二烷基乙酰胺-1,3-二硫杂环戊烷-S-氧化物2以高de（> 99：1）和ee（最高94％）获得，结晶后> 98％ ）通过对映选择性氧化[Ti（i- PrO）4，（+）-DET，t -BuOOH]。N，N-二乙基衍生物（-）- 2b的烯醇镁的醛醇型加成到异丁醛中可得到单一非对映异构体的良好化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79595-5

文献信息

• Process Development and Multikilogram-Scale Synthesis of a TRPV1 Antagonist
  作者：Ed Cleator、Jeremy P. Scott、Paulo Avalle、Matthew M. Bio、Sarah E. Brewer、Antony J. Davies、Andrew D. Gibb、Faye J. Sheen、Gavin W. Stewart、Debra J. Wallace、Robert D. Wilson.

  DOI：10.1021/op400304h

  日期：2013.12.20

  The process development and multikilogram preparation of a TRPV1 antagonist, 1, is described. Pyrido[2,3-b]pyrazine 1 was prepared in a convergent manner by the coupling of two key fragments, glyoxal 2 and diamine 3. Glyoxal 2 was synthesized in six chemical steps in 20% overall yield, the key step being a challenging Grignard reaction to install the glyoxalate moiety. Diamine 3 was also prepared in

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。
• Enantioselective oxidation of thioethers: synthesis of trans-2-N,N-dialkylacetamide-1,3-dithiolanes-S-oxide and their use in asymmetric aldol-type reactions
  作者：Martina Corich、Fulvio Di Furia、Giulia Licini、Giorgio Modena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79595-5

  日期：1992.5

  (−)-trans-2-N,N-dialkylacetamide-1,3-dithiolanes-S-oxide 2 have been obtained in high d.e. (>99:1) and e.e. (up to 94%), >98% after crystallization) by enantioselective oxidation [Ti(i-PrO)4, (+)-DET, t-BuOOH]. The aldol-type addition of the magnesium enolate of the N,N-diethyl derivative (−)-2b to iso-butyraldehyde afforded good chemical yields of a single diastereomer.

  （-）-反式-2- N，N-二烷基乙酰胺-1,3-二硫杂环戊烷-S-氧化物2以高de（> 99：1）和ee（最高94％）获得，结晶后> 98％ ）通过对映选择性氧化[Ti（i- PrO）4，（+）-DET，t -BuOOH]。N，N-二乙基衍生物（-）- 2b的烯醇镁的醛醇型加成到异丁醛中可得到单一非对映异构体的良好化学收率。