1-acetyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzene | 69082-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl-phenyl)-ethanone；1-(2,4-Dihydroxy-3,6-dimethyl-phenyl)-aethanon；2,4-dihydroxy-3,6-dimethylacetophenone；1-(2,4-Dihydroxy-3,6-dimethylphenyl)ethan-1-one；1-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 69082-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PPZOUYHHVJTHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153°C
• 沸点：
  340.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzene 在 alpha-酮戊二酸 、 claD 、 氧气 、 iron(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-(2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促邻醌甲基化物形成

  摘要：

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10474
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基间苯二酚 、 乙酰氯 在 锌 作用下， 反应 0.08h， 以5%的产率得到1-acetyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic characterisation of the FAD dependent monooxygenase TropB and investigation of its biotransformation potential

  摘要：

  在合成化学中，实现芳香化合物的区域特异性羟基化仍然是一个重大挑战。

  DOI：

  10.1039/c5ra06693j

文献信息

• 8-Substituted isoquinoline derivative and the use thereof
  申请人：Kaneko Shunsuke

  公开号：US20100261701A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein D 1 , A 1 , D 2 , R 1 , D 3 , and R 2 each have the same meaning as defined in the present specification or a salt thereof. The compound represented by the formula (1) or a salt thereof has an IKKβ inhibiting activity and the like and is useful for the prevention and/or treatment of IKKβ-associated diseases or symptoms and the like.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物： 其中D1，A1，D2，R1，D3和R2分别具有与本说明书中定义的相同含义或其盐。由式（1）表示的化合物或其盐具有IKKβ抑制活性等，对于预防和/或治疗IKKβ相关疾病或症状等方面是有用的。
• Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、April L. Lukowski、Marc R. Becker、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1038/nchem.2879

  日期：2018.2

  Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols, Published online: 13 November 2017; doi:10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Within natural product biosynthetic pathways, nature has evolved highly selective catalysts capable of complexity generating reactions. Leveraging

  酚类的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化 苯酚的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化，在线发布：2017 年 11 月 13 日；doi：10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet（类型=简短摘要，标记= 在天然产物生物合成途径中，大自然已经进化出能够产生复杂反应的高选择性催化剂。利用这些工具，一套具有互补位点和立体选择性的催化剂已应用于酚类化合物的氧化脱芳构化，使酚类一锅法转化为各种天然产物。, isJats=true)
• Mold Metabolites. III. The Structure of Citrinin
  作者：Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01192a078

  日期：1948.12
• Okazaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 547,549; dtsch. Ref. S. 190, 192
  作者：Okazaki

  DOI：——

  日期：——
• US4054589A
  申请人：——

  公开号：US4054589A

  公开（公告）日：1977-10-18