Ethyl 6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate | 173034-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 173034-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: APWBPXNPFUVQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 2-methyl-4-hydroxy-5-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  用碘/醇钠将环己酮芳香化。区域选择性合成2-碘酚

  摘要：

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01835-6
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用碘/醇钠将环己酮芳香化。区域选择性合成2-碘酚

  摘要：

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01835-6

文献信息

• Total synthesis of (±)-dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00663-4

  日期：2002.8

  The total synthesis of (±)-dysidiolide was accomplished with a high level of intramolecular stereo-induction. Methylation of 6-carboethoxy-3-chloro-5-methyl-cyclohex-2-enone provided 33 bearing the 6,7-trans-dimethyl substitution of the C6–C11 B-ring. Diastereoselective conjugate addition upon enone 34 installed the C11 stereogenic center. Annulation then provided an A-ring enone (23), a substrate

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。
• Aromatization of cyclohexenones with iodine/sodium alkoxide. A regioselective synthesis of 2-iodophenols
  作者：Shridhar G. Hegde、Amude M. Kassim、April I. Ingrum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01835-6

  日期：1995.11

  Aromatizations of a wide variety of easily accessible 2-cyclohexenone-4-carboxylates with iodine and sodium ethoxide give the corresponding 2-iodophenols in good yield and high regioselectivity.

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。