methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate | 69336-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate；4-Benzyloxy-2-hydroxy-3.6-dimethyl-benzoesaeure-methylester；4-Benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid, methyl ester；methyl 2-hydroxy-3,6-dimethyl-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 69336-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: DOMSCQHCTUDGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 barbatic acid
  参考文献：
  名称：

  巴巴酸的合成

  摘要：

  摘要 以市售的酒石酸甲酯为起始原料，通过八个步骤实现了一种合成活性巴巴酸的新方法，总收率为 22.3%。这种合成提供了获得多克数量的巴巴巴酸的途径，其具有良好的纯度，可用于参考供应以及进一步的分析和毒理学研究。

  DOI：

  10.1080/10286020.2021.2023506
• 作为产物：
  描述：

  橡苔 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以3.75 g的产率得到methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  地泼酮的合成。第十九部分。

  摘要：

  地衣二萜3,8-dihydroxy-1,4,6,9-tetramethyl-11-oxo-11 H -dibenzo [ b，e ] [1,4] -dioxepin-7-羧酸（次戊四酸）的合成）（4），8-羟基-3-甲氧基- 1,4,6,9四甲基-11-氧代-11- ħ -二苯并[ b，ë ] [1,4]二氧杂环庚烯-7-羧酸（ø - （5），4-甲酰基-3,8-二羟基-1,6,9-三甲基-11-氧代-11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧己环-7-羧酸（ （6）和4-甲酰基-3,8-二羟基-9-羟甲基-1,6-二甲基-11-氧代-11 H-二苯并[ b，e描述了] [1,4]二氧杂庚酮-7-羧酸（原对苯二甲酸）（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810000877

文献信息

• 一种新型坝巴酸醚类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：贵州中医药大学

  公开号：CN116640062A

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了一种新型坝巴酸醚类衍生物及其合成方法和应用。所述新工艺合成方法是以橡苔(2，4‑二羟基苯甲酸甲酯)作为化合物合成的起始原料，合成坝巴酸及其衍生物。本方法先合成相应的中间体酚或酸，最终再酯化缩合的方法合成缩酚酸类化合物，最终合成得到醚类化合物，有效避免了直接在酯类基础上衍生的不稳定因素，高效、方便，是适合缩酚酸类化合物合成的有效途径。通过MTT法检测细胞毒性实验，该醚类化合物均对MDCK细胞具有毒性，对癌细胞A549、HePG2和22RV1具有细胞毒性，说明具有潜在的抗肿瘤活性，对于治疗抗肿瘤性疾病具有重要意义。