1-(1H-pyrrol-2-yl)pent-4-en-1-one | 150513-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-2-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(1H-pyrrole-2-yl)pent-4-en-1-one；2-(4-penten-1-one)pyrrole
• CAS: 150513-99-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD19225328
• 分子量: 149.192
• InChiKey: UIZUXJVKWOZKAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-pyrrol-2-yl)pent-4-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1H-pyrrol-2-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i

文献信息

• Total Synthesis and Structural Refinement of the Cyclic Tripyrrole Pigment Nonylprodigiosin
  作者：Alois Fürstner、Jaroslaw Grabowski、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/jo991021i

  日期：1999.10.1

  total synthesis of the cyclic prodigiosin derivative 4 is described, which constitutes a potential lead compound for the development of immunosuppressive agents. The key steps of this approach comprise a palladium-catalyzed Suzuki cross coupling reaction of the rather unstable pyrrole boronic acid derivative 17 with the electron rich pyrrolyl triflate 15 followed by a ring-closing metathesis reaction

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，
• Studies Towards a Concise Enantioselective Synthesis of Roseophilins
  作者：Daniel J. Kerr、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch15407

  日期：——

  An oxazolidone auxiliary-controlled asymmetric Nazarov reaction has been applied to the synthesis of the cyclopentyl-fused pyrrole core of roseophilins. Additionally, a concise synthetic route to the pyrrole-furan biaryl fragment required in the synthesis of the recently isolated dechlororoseophilin is described. It is anticipated that these two syntheses can be combined in future efforts to provide

  恶唑烷酮辅助控制的不对称纳扎罗夫反应已被用于合成亲环蛋白的环戊基稠合的吡咯核心。另外，描述了合成最近分离的脱氯罗斯亲和素所需的吡咯-呋喃联芳基片段的简明合成路线。预期在未来的努力中可以将这两种合成方法结合起来，以提供对（+）-脱氯罗斯福林的高效，收敛的利用。
• Synthesis of a <i>meso</i> -Tetraalkylporphycene Bearing Reactive Sites: Toward Porphycene-Polydimethylsiloxane Hybrids with Enhanced Photophysical Properties
  作者：Toshikazu Ono、Hyuga Shinjo、Daiki Koga、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/ejoc.201901497

  日期：2019.12.15

  meso‐Tetrakis(3‐butenyl)porphycene is synthesized following two synthetic strategies and is successfully hybridized with polydimethylsiloxane through a Pt‐catalyzed hydrosilylation reaction. The hybrid film shows a weak red emission with a quantum yield of 0.4 % at room temperature, and the emission intensity drastically increases at 77 K, reaching a quantum yield of 6.7 %.

  内消旋-四（3-丁烯基）卟啉是按照两种合成策略合成的，并通过Pt催化的氢化硅烷化反应成功地与聚二甲基硅氧烷杂交。该杂化膜在室温下显示弱的红色发射，量子产率为0.4％，并且发射强度在77 K时急剧增加，达到了6.7％的量子产率。