(E)-2,3-dimethyl(1,1,4,4-(2)H4)but-2-ene-1,4-diol | 70576-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,3-dimethyl(1,1,4,4-(2)H4)but-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-1,1,4,4-tetradeuterio-2,3-dimethylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 70576-53-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 120.128
• InChiKey: LHWNRQDQUXQQPG-DGOHQZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dimethyl(1,1,4,4-(2)H4)but-2-ene-1,4-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-1,4-dichloro-2,3-dimethyl(1,1,4,4-(2)H4)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-2,3-二甲基（1,1,1,4,4,4- 2 H 6）丁-2-烯的同调异构体：立体特异性环氧化的机理探针

  摘要：

  通过明确的方法，合成了（Z）-和（E）-2，3-二甲基（1，1，1，4，4，4- 2 H 6）-2-烯（3）并转化为环氧化物4含3-氯过苯甲酸。同位素异构体烯烃和环氧化物分别通过1 H-NMR在400 MHz下检测。（Z）-3与[Rh I Cl（PPh 3）3 ] /异丙苯氢过氧化物的环氧化反应产生（Z）-和（E）-4的1：1混合物，而（Z）-3与[ Z ] -3的[铁III（tpp）] Cl / PhIO仅得到（Z）-4（tpp ＝四苯基卟啉）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750310
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁-2-烯二酸 在 aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2,3-dimethyl(1,1,4,4-(2)H4)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-2,3-二甲基（1,1,1,4,4,4- 2 H 6）丁-2-烯的同调异构体：立体特异性环氧化的机理探针

  摘要：

  通过明确的方法，合成了（Z）-和（E）-2，3-二甲基（1，1，1，4，4，4- 2 H 6）-2-烯（3）并转化为环氧化物4含3-氯过苯甲酸。同位素异构体烯烃和环氧化物分别通过1 H-NMR在400 MHz下检测。（Z）-3与[Rh I Cl（PPh 3）3 ] /异丙苯氢过氧化物的环氧化反应产生（Z）-和（E）-4的1：1混合物，而（Z）-3与[ Z ] -3的[铁III（tpp）] Cl / PhIO仅得到（Z）-4（tpp ＝四苯基卟啉）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750310

文献信息

• GRDINA M. B.; ORFANOPOULOS M.; STEPHENSON L. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2936-2938
  作者：GRDINA M. B.、 ORFANOPOULOS M.、 STEPHENSON L. M.

  DOI：——

  日期：——
• The Isotopomeric (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2,3-Dimethyl(1,1,1,4,4,4-²H₆)but-2-enes: Mechanistic Probes for Stereospecific Epoxidation
  作者：Paul Müller、Jean Pfyffer

  DOI：10.1002/hlca.19920750310

  日期：1992.5.6

  unambiguous methods, (Z)- and (E)-2, 3-dimethyl(1, 1, 1, 4, 4, 4-2H6)but-2-enes (3) were synthesized and transformed to the epoxides 4 with 3-chloroperbenzoic acids. Both the isotopomeric olefins and the epoxides are detected separately by 1H-NMR at 400 MHz. Epoxidation of (Z)-3 with [RhICl(PPh3)3]/cumene hydroperoxide resulted in a 1: 1 mixture of (Z)- and (E)-4, while reaction of (Z)-3 with [FeIII(tpp)]Cl/PhIO

  通过明确的方法，合成了（Z）-和（E）-2，3-二甲基（1，1，1，4，4，4- 2 H 6）-2-烯（3）并转化为环氧化物4含3-氯过苯甲酸。同位素异构体烯烃和环氧化物分别通过1 H-NMR在400 MHz下检测。（Z）-3与[Rh I Cl（PPh 3）3 ] /异丙苯氢过氧化物的环氧化反应产生（Z）-和（E）-4的1：1混合物，而（Z）-3与[ Z ] -3的[铁III（tpp）] Cl / PhIO仅得到（Z）-4（tpp ＝四苯基卟啉）。