methyl 3-[(2S)-2-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]but-3-enyl]indole-1-carboxylate | 913337-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2S)-2-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]but-3-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 913337-61-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: MFORXAHIAPJZTO-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2S)-2-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]but-3-enyl]indole-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[2.1.1]己烷中的拟对称性。peduncularine双环核心的立体选择性构建。

  摘要：

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。

  DOI：

  10.1021/ol061577+
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-α-vinyltryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.1h， 生成 methyl 3-[(2S)-2-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]but-3-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[2.1.1]己烷中的拟对称性。peduncularine双环核心的立体选择性构建。

  摘要：

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。

  DOI：

  10.1021/ol061577+