1-(allyloxy)-4-isopropylbenzene | 71029-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-isopropylbenzene
• 英文别名: allyl 4-isopropylphenyl ether；1-(1-methylethyl)-4-(2-propenyloxy)-benzene；p-Isopropylphenyl-allylether；p-Isopropylphenyl allyl ether；1-propan-2-yl-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 71029-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD20390365
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QVGYGYMFMUBSHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-50 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-4-isopropylbenzene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~280.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2,6-di-n-Propyl-4-isopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  Alumina-catalyzed reactions of hydroxyarenes and hydroaromatic ketones. 9. Reaction of phenol with 1-propanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a012
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-propylphenyl)] (Z)-1-propenyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction
  作者：Jun-Wei Zhang、Quan Cai、Qing Gu、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc43937b

  日期：——

  Chiral phosphoric acid and Hoveyda–Grubbs II were found to catalyze an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael cascade reaction of the ortho-allylphenols and enones to provide a variety of benzofuran and benzoxazine derivatives in moderate to good yields and enantioselectivity.

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。
• Nano-dispersed platinum(0) in organically modified silicate matrices as sustainable catalysts for a regioselective hydrosilylation of alkenes and alkynes
  作者：Brett J. Duke、Evan N. Akeroyd、Shreeja V. Bhatt、Chibueze I. Onyeagusi、Shreya V. Bhatt、Brandy R. Adolph、Jean Fotie

  DOI：10.1039/c8nj01889h

  日期：——

  a uniform particles distribution produced higher and consistent yields, while those with poor particles distribution produced lower and almost random yields, suggesting that the uniformity in particle distribution, and by extension the nature of the siloxane matrix, are important for the catalytic properties of these materials. The scope of the reaction was broadened to a range of olefins, with a goal

  在一系列有机改性的硅酸盐（ORMOSIL）基质中稳定的纳米分散铂（0）颗粒被研究为烯烃和炔烃氢化硅烷化的可持续催化剂。在这项研究中，研究了五种不同的硅氧烷基质，包括三乙氧基硅烷（HTEOS），甲基三乙氧基硅烷（MTES），乙基三乙氧基硅烷（ETES），三乙氧基乙烯基硅烷（TEVS）和丙基三乙氧基硅烷（PTES），并通过过渡电子分析了这些材料中金属颗粒的分布显微镜（TEM）。颗粒看起来通常是小尺寸的，直径约为1。在每种催化剂中2-5 nm，但是，从一种基质到另一种基质的分布不均等。在三乙氧基硅烷部分分别带有氢，甲基和乙基的HTEOS，MTES和ETES表现出更均匀的分布，而颗粒似乎在剩余的基质中更分散。具有均匀颗粒分布的催化剂产生较高且一致的产率，而具有较差颗粒分布的催化剂产生较低且几乎无规的产率，这表明颗粒分布的均匀性以及通过扩展硅氧烷基体的性质对于催化剂的催化性能很重要。这些材料。为了研
• Functionalized Allyl Aryl Ether Synthesis from Benzoic Acids Using a Dearomatization and Decarboxylative Allylation Approach
  作者：Cheng-En Hsieh、Yu-Min Jiang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02487

  日期：2019.1.18

  toward the preparation of substituted allyl aryl ethers from benzoic acids via a dearomatization and decarboxylative allylation (DcA) reaction is presented. The benzoic acids undergo a dearomatization to give alkylated 2,5-cyclohexadienyl ketoesters which are subjected to a palladium-catalyzed DcA reaction, providing a variety of functionalized allyl aryl ethers. In addition, the combination of a resonance

  提出了一种通过脱芳香化和脱羧烯丙基化（DcA）反应从苯甲酸制备取代的烯丙基芳基醚的策略。苯甲酸进行脱芳香化作用，得到烷基化的2，5-环己二烯基酮酸酯，使其经受钯催化的DcA反应，从而提供各种官能化的烯丙基芳基醚。另外，还提出了共振稳定的DcA反应与克莱森重排的组合以用于多取代酚的合成并应用于二氢复制素B衍生物的合成。
• Chiral para-alkyl phenyl ethers of glycerol: synthesis and testing of chirality driven crystallization, liquid crystal, and gelating properties
  作者：Alexander A. Bredikhin、Dmitry V. Zakharychev、Robert R. Fayzullin、Olga A. Antonovich、Alexander V. Pashagin、Zemfira A. Bredikhina

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.017

  日期：2013.7

  of the series of 1 (starting with an n-Bu derivative) are turned into liquid crystals upon melting; no significant differences between racemic and non-racemic samples were found. Only enantiopure methyl-, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and n-heptyl substituted 1 were able to form supramolecular gels in hydrocarbon solvents; all racemic ethers 1 did not show such ability.

  合成了一系列对映纯和外消旋对烷基苯甘油醚1a - k。开发了一种新的，灵敏的，图形的固体对映体纯和外消旋样品红外光谱比较的方法，以获得有关这些化合物的结晶类型的初步信息。为了检测手性固相组织中的细微差异，一种新的易于实施的方法是基于色谱法，该方法测量单一溶液中对映体的相对丰度，该溶液与任意（0
• Molecular Glasses With Functionalizable Groups
  申请人：Her Majesty the Queen in Right of Canada as represented by the Minister of National Defence

  公开号：US20150232433A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Disclosed herein is a compound having Formula I: or a salt thereof, in which R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Also disclosed are processes to prepare compounds of Formula I and use of Formula I to prepare stable glassy phases.

  本文公开了一种具有I式的化合物：或其盐，其中R1、R2和R3的定义如本文所述。还公开了制备I式化合物的方法和使用I式化合物制备稳定玻璃相的用途。

表征谱图