(+)-(S)-α-vinyltryptamine | 181760-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-α-vinyltryptamine
• 英文别名: (2S)-1-(1H-indol-3-yl)but-3-en-2-amine
• CAS: 181760-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: VGIKPBPFBNXFSS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  373.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-α-vinyltryptamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.27h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[2.1.1]己烷中的拟对称性。peduncularine双环核心的立体选择性构建。

  摘要：

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。

  DOI：

  10.1021/ol061577+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)prop-2-enylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以84%的产率得到(+)-(S)-α-vinyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[2.1.1]己烷中的拟对称性。peduncularine双环核心的立体选择性构建。

  摘要：

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。

  DOI：

  10.1021/ol061577+

文献信息

• An attempt to construct an indole-fused azabicyclo[3.3.1]nonane framework <i>via</i> radical cyclization
  作者：Vipin Kumar Singh、Uttam Ghosh、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1039/d3ob00479a

  日期：——

  construct an indole-fused azabicyclo[3.3.1]nonane structural framework. Although our initial attempt to use a Cp2TiCl-mediated radical cyclization method was found to be unsuccessful, an alternative approach using a SmI2-mediated radical cyclization protocol was effective for enabling the desired ring closure, leading to the target indole-fused azabicyclo[3.3.1]nonane ring system. The modular approach

  吲哚稠合氮杂双环 [3.3.1] 壬烷的结构基序在许多具有重要生物学意义的吲哚基天然产物中很常见。由于其结构复杂，这种 N 桥支架已成为有机化学家的诱人目标。已经开发了许多有效的策略来综合访问这个环系统，但仍然没有探索出一种激进的方法。在此，我们报告了一种基于自由基的策略来构建吲哚稠合氮杂双环[3.3.1]壬烷结构框架。虽然我们最初尝试使用 Cp 2 TiCl 介导的自由基环化方法被发现是不成功的，但使用 SmI 2的替代方法-介导的自由基环化方案可有效实现所需的闭环，从而形成目标吲哚稠合氮杂双环 [3.3.1] 壬烷环系统。这里开发的模块化方法可以通过适当的功能扩展到这个吲哚稠合的 N 桥环系统上，以合成许多生物碱。