methyl 1,4-dihydro-3-oxopyrano<3,4-b>indol-9-carboxylate | 146775-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4-dihydro-3-oxopyrano<3,4-b>indol-9-carboxylate
• CAS: 146775-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: UEMYOUXFLYAIBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dihydro-3-oxopyrano<3,4-b>indol-9-carboxylate 、 富马酸二甲酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26.0h， 以54%的产率得到trans-trimethyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2,3,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-ones as Precursors to indole-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  The 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indolones 7/8 lose CO2 on heating to generate the corresponding indole-2,3-quinodimethanes, which can be intercepted in Diels-Alder reactions with a range of dienophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80312-4
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylindole-3-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 1,4-dihydro-3-oxopyrano<3,4-b>indol-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-ones as Precursors to indole-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  The 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indolones 7/8 lose CO2 on heating to generate the corresponding indole-2,3-quinodimethanes, which can be intercepted in Diels-Alder reactions with a range of dienophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80312-4