环丙基环己烷 | 32669-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环丙基环己烷
• 英文名称: cyclohexylcyclopropane
• 英文别名: Cyclohexyl-cyclopropan；Cyclopropyl-cyclohexan；Cyclohexylcyclopropan；Cyclohexane, cyclopropyl-；cyclopropylcyclohexane
• CAS: 32669-86-6
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: WVCCJPYDXBIIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.5-180 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  0.8393 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-propan-1,3-diol 在 乙醇 、 氢溴酸 、 锌 作用下， 生成 环丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Fierens,P.J.C.; Nasielski,J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 187 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective 1,3-Hydroxyfunctionalization of Cyclopropanes
  作者：Wei Sheng、Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Yuxi Wen、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02309

  日期：2023.8.25

  significant challenge, as they can currently be obtained through multiple synthetic steps. Herein, we report a general and efficient 1,3-hydroxyfunctionalization of arylcyclopropanes by electrochemical oxidation with a strategic choice of nucleophiles and H2O. 1,3-Amino alcohols, 1,3-alkynyl alcohols, 1,3-hydroxyesters, and 1,3-halo alcohols are achieved with high levels of chemo- and regio-selectivity, opening

  直接构建 1,3-羟基官能化分子仍然是一个重大挑战，因为它们目前可以通过多个合成步骤获得。在此，我们报告了通过电化学氧化，策略性选择亲核试剂和 H 2 O，对芳基环丙烷进行通用且有效的 1,3-羟基官能化。1,3-氨基醇、1,3-炔醇、1,3-羟基酯和1,3-卤代醇具有高水平的化学和区域选择性，为1,3-双官能化反应开辟了新的维度。
• Electrochemical ring-opening 1,3-dihydroxylation of arylcyclopropanes with H₂O
  作者：Jianhua Cai、Yuxi Wen、Wei Sheng、Xuejin Huang、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1039/d3gc02283h

  日期：——

  dihydroxylation of alkenes is one of the most powerful synthetic tools for delivering two hydroxyl groups at vicinal positions. The direct formation of 1,3-diols remains a formidable challenge, yet dihydroxyl groups are broadly present in bioactive compounds, and are currently only available synthetically via multiple steps. The oxidative ring-opening of arylcyclopropanes has been demonstrated to access various

  传统的烯烃二羟基化是在邻位提供两个羟基的最强大的合成工具之一。直接形成 1,3-二醇仍然是一个艰巨的挑战，但二羟基广泛存在于生物活性化合物中，目前只能通过多个步骤合成。芳基环丙烷的氧化开环已被证明可以得到各种 1,3-双官能化化学物质，但由于 1,3-二醇本身很容易被进一步氧化，所以尚未直接合成 1,3-二醇。在此，我们报告了一种简便有效的 1,3-二醇策略，涉及用 H 2控制芳基环丙烷的电化学 C-C 键断裂O作为最终的绿色羟基源。此外，该方案以其高原子经济性、广泛的底物范围和优异的官能团耐受性而脱颖而出，因此适合复杂天然产物和药物衍生物的合成。
• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：U. M. Dzhemilev、V. A. Dokichev、S. Z. Sultanov、R. I. Khusnutdinov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00956960

  日期：1989.8
• Horak,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 2280 - 2293
  作者：Horak,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Procedure for the conversion of 1-alkynes into alkylcyclopropanes and trans-1-halo-2-alkylcyclopropanes via the hydroalumination reaction
  作者：George Zweifel、George M. Clark、Charles C. Whitney

  DOI：10.1021/ja00734a069

  日期：1971.3

表征谱图