2-cyclohexyl-1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one | 93383-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-(cyclohexylacetyl)-；2-cyclohexyl-1-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 93383-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: PMGZXWQHVHNHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-环己基乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达评估。

  摘要：

  报道了一系列三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成及其体外构效关系（SAR）。这导致鉴定出有效的，选择性的和可渗透的1,2,4-三唑，例如42种，以进一步在体内进行优化和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.095
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达评估。

  摘要：

  报道了一系列三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成及其体外构效关系（SAR）。这导致鉴定出有效的，选择性的和可渗透的1,2,4-三唑，例如42种，以进一步在体内进行优化和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.095

文献信息

• Acylguanidines as Bioisosteres of Guanidines: <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines, a New Class of Histamine H₂ Receptor Agonists
  作者：Prasanta Ghorai、Anja Kraus、Max Keller、Carsten Götte、Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Manfred Zabel、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm800841w

  日期：2008.11.27

  demonstrated by HPLC-MS, the acylguanidines (bioisosteres of the alkylguanidines) were absorbed from the gut of mice and detected in brain. In GTPase assays using recombinant receptors, acylguanidines were more potent at the guinea pig than at the human H2R. At the hH1R and hH3R, the compounds were weak to moderate antagonists or partial agonists. Moreover, potent partial hH4R agonists were identified. Receptor

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。
• 6-Cyclohexylmethyl-3-hydroxypyrimidine-2,4-dione as an inhibitor scaffold of HIV reverase transcriptase: Impacts of the 3-OH on inhibiting RNase H and polymerase
  作者：Jing Tang、Karen A. Kirby、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Juan Ji、Daniel J. Wilson、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.041

  日期：2017.3

  3-Hydroxypyrimidine-2,4-dione (HPD) represents a versatile chemical core in the design of inhibitors of human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT)-associated RNase H and integrase strand transfer (INST). We report herein the design, synthesis and biological evaluation of an HPD subtype (4) featuring a cyclohexylmethyl group at the C-6 position. Antiviral testing showed that most

  3-Hydroxypyrimidine-2,4-dione（HPD）代表了人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的RNase H和整合酶链转移（INST）抑制剂设计中的多功能化学核心。我们在此报告了在C-6位置具有环己基甲基的HPD亚型（4）的设计，合成和生物学评估。抗病毒测试表明，大多数4的类似物在从低纳摩尔到亚微摩尔的范围内抑制HIV-1，在浓度高达100μM时没有细胞毒性。从生化角度看，这些类似物双重抑制RT的聚合酶（pol）和RNase H功能，但不抑制INST。4a的共晶体结构RT分析显示非核苷RT抑制剂（NNRTI）结合模式。有趣的是，化学型11（缺少3 -OH基团的4的合成前体）不抑制RNase H，而有效抑制pol。凭借强效的抗病毒活性和生化RNase H抑制作用，HPD亚型4可以为通过进一步的药物化学最终实现强力和选择性的RNase H抑制作用提供一个可行的平台。
• PYRIMIDINONE-CONTAINING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：YUNNAN UNIVERSITY

  公开号：US20200399248A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed is a pyrimidinone-containing compound represented by formula I, a preparation method thereof, a pharmaceutical composition, and an application thereof. The pyrimidinone-containing compound of the present disclosure can be used as HIV-1 inhibitor and can be also used in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本公开揭示了一种含有嘧啶酮基团的化合物，其化学式如下（I），以及其制备方法、药物组合物和应用。本公开的含有嘧啶酮基团的化合物可用作HIV-1抑制剂，也可用于治疗人类免疫缺陷病毒感染。
• DACOS Type NNRTIS Amino Acid Ester Derivative, Preparation Method Thereof, Pharmaceutical Composition, and Application Thereof
  申请人：YUNNAN UNIVERSITY

  公开号：US20210040069A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed is a DACOs-type NNRTIs amino acid ester derivative, a preparation method thereof, a pharmaceutical composition, and an application thereof. The structure of the DACOs-type NNRTIs amino acid ester derivative is represented by formula (I). The DACOs-type NNRTIs amino acid ester derivative represented by formula (I) can be used as HIV-1 inhibitors and for the preparation of a drug for treating and/or preventing immunodeficiency viruses.

  本文披露了一种DACOs型非核苷逆转录酶抑制剂氨基酸酯衍生物，以及其制备方法、药物组合物和应用。DACOs型非核苷逆转录酶抑制剂氨基酸酯衍生物的结构由公式(I)表示。公式(I)表示的DACOs型非核苷逆转录酶抑制剂氨基酸酯衍生物可用作HIV-1抑制剂，并用于制备用于治疗和/或预防免疫缺陷病毒的药物。
• [EN] DACOS TYPE NNRTIS AMINO ACID ESTER DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ ESTER D'ACIDE AMINÉ NNRTI DE TYPE DACO, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：UNIV YUNNAN

  公开号：WO2019170051A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  本发明公开了一种DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明所述的DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物的结构如式（I）所示，R1为H、C1-C6的支链或直链烷基、或C3-C6环烷基；n为0～8之间的任一整数；R2为H、C1-C12的直链或支链烷基、C3-C6环烷基、-C1-C12的直链或支链烷基-NH2、-C1-C12的直链或支链烷基-OH、NH2C(＝O)-、C1-C12的直链或支链烷氧基、C1-C12的直链或支链烷硫基、C6-C20的芳基、C2-C10的杂芳基、被一个或多个R2a取代的C6-C20的芳基或被一个或多个R2b取代的C2-C10的杂芳基；R3为H，或R2与R3以及其连接的结构片段共同构成C2-C6杂环烷基。本发明所述的DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物可作为HIV-1抑制剂并用于制备治疗和/或预防免疫缺陷病毒的药物。(I)