Methyl 5-ethyl-2-hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undecane-2-carboxylate | 592509-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methyl 5-ethyl-2-hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undecane-2-carboxylate
• CAS: 592509-80-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: WPSNXQYHAAGOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-ethyl-2-hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undecane-2-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到Methyl 5-ethyl-1-oxaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Oxone 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 edetate disodium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Methyl 5-ethyl-2-hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011