4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-5-phenyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione | 1158819-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-5-phenyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• 英文别名: 4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-5-phenyl-4b,5,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10(6H,9bH)-dione；4b,9b-Dihydroxy-7,7-dimethyl-5-phenyl-4b,5,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10(6h,9bh)-dione；4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-5-phenyl-6,8-dihydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• CAS: 1158819-68-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: YXYGISRNQOPEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  547.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-5-phenyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 在 N,N,N',N'-tetramethylsulfurous acid diamine 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到7,7-dimethyl-5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Partially Saturated Indeno[1,2-b]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-N,O-hemiaminals

  摘要：

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087983
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 以95%的产率得到4b,9b-dihydroxy-7,7-dimethyl-5-phenyl-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Partially Saturated Indeno[1,2-b]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-N,O-hemiaminals

  摘要：

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087983

文献信息

• Synthesis of indeno and acenaphtho cores containing dihydroxy indolone, pyrrole, coumarin and uracil fused heterocyclic motifs under sustainable conditions exploring the catalytic role of the SnO₂ quantum dot
  作者：Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c4ra12618a

  日期：——

  SnO2 QD was prepared using a simple solvothermal method and characterized using X-ray diffraction and transmission electron spectroscopy images. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable and economic. The catalyst was reused for seven cycles with almost unaltered catalytic activity. The low cost, ease of handling and the simplicity of this

  通过多组分一锅法在水性介质中实现了氧化锡（SnO 2）量子点（QD）催化合成含二羟基吲哚酮，吡咯，香豆素和尿嘧啶稠合衍生物的茚并ena核的方法。各种官能团与反应条件相容。建立该合成是为了遵循基团辅助纯化化学过程，从而避免了使用传统色谱法。SnO 2使用简单的溶剂热方法制备QD，并使用X射线衍射和透射电子光谱图像对其进行表征。催化剂的容易回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。该催化剂再利用七个循环，具有几乎不变的催化活性。低成本，易于操作以及该催化系统的简单性使得该方法可与其他强无机酸催化的多组分方案竞争。
• Fe3O4 magnetic nanoparticles in the layers of montmorillonite as a valuable heterogeneous nanocatalyst for the one-pot synthesis of indeno[1,2-b]indolone derivatives in aqueous media
  作者：Javad Safari、Narges Hosseini Nasab

  DOI：10.1007/s11164-018-3659-7

  日期：2019.3

  spectrophotometry (FT-IR). Then, indeno[1,2-b]indolone derivatives were catalyzed by magnetic MMT@Fe3O4-NPs. MMT@Fe3O4-NPs were found to be a recoverable organocatalyst for the effective synthesis of the indeno[1,2-b]indolone derivatives via one-pot multicomponent cyclocondensation of ninhydrin, 1,3-diketo compound and amine derivatives in water. The significant advantages of this method are excellent yield

  在本工作中，使用化学共沉淀法制备了氧化铁纳米颗粒（Fe 3 O 4 -NPs）。在室温下，将Fe 3 O 4 -NPs置于层间空间和蒙脱土（MMT）的外表面作为负载固体。MMT @ Fe 3 O 4的特征在于X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），振动样品磁力计（VSM），热重分析（TGA）和傅里叶变换红外分光光度法（FT-IR）。然后，磁性MMT @ Fe 3 O 4 -NPs催化茚并[1,2- b ]吲哚酮衍生物。MMT @铁发现3 O 4 -NPs是通过茚三酮，1,3-二酮化合物和胺衍生物在水中的一锅多组分环缩合有效合成茚并[1,2- b ]吲哚酮衍生物的有机催化剂。该方法的显着优点是优异的收率，温和的条件，对环境友好的催化剂，费用低以及不使用对环境有害的催化剂或溶剂。
• Ionic liquid coated sulfonated carbon@titania composites for the one-pot synthesis of indeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in aqueous media
  作者：Manmeet Kour、Madhvi Bhardwaj、Harsha Sharma、Satya Paul、James H. Clark

  DOI：10.1039/c7nj00361g

  日期：——

  under aqueous conditions by creating a hydrophobic environment on the catalyst surface. The catalytic activity of the newly designed catalyst was tested in the one-pot multicomponent synthesis of indeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in aqueous media. The structure of the most active catalyst, C@TiO2–SO3H–IL1, before and after the coating with the ionic liquid was

  通过将长链离子液体涂覆在磺化碳@二氧化钛复合材料上，制备了高活性和稳定的基于离子液体的新型固体布朗斯台德酸催化剂（C @ TiO 2 -SO 3 H-ILs）。离子液体涂料通过在催化剂表面形成疏水环境，在水性条件下产生了C @ TiO 2 -SO 3 H-IL的有效稳定性和活性。在一锅多组分合成茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮和1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10中测试了新设计催化剂的催化活性。-二酮在水性介质中。活性最高的催化剂C @ TiO 2 –SO 3的结构FTIR，TGA，XRD，CHNS，EDX，SEM和HRTEM研究了离子液体包被前后的H–IL1。该催化剂可轻松回收，并具有出色的可重复使用性，最多可进行五次催化运行，而不会损失活性。
• Synthesis of 4-hydroxyindole fused isocoumarin derivatives and their fluorescence “Turn-off” sensing of Cu(<scp>ii</scp>) and Fe(<scp>iii</scp>) ions
  作者：Sudipta Pathak、Doyel Das、Ashis Kundu、Subhendu Maity、Nikhil Guchhait、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra01060h

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 4-hydroxyindole fused isocoumarins from easily available starting materials.

  已经开发了一种简单高效的协议，用于从易得的起始材料合成4-羟基吲哚并噻吩酮。
• Sonocatalysis green synthesis of indeno[1,2‐b]indolone derivatives using CuFe₂O₄@CS‐SB nanocomposite as a reusable catalyst under mild conditions
  作者：Hannaneh Hassanpour、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.7406

  日期：2024.5

  this literature, the synthesis of indeno[1,2-b]indolone from starting materials of ninhydrin, derivatives of aniline, and dimedone by using copper ferrite anchored to chitosan bearing Schiff base (CuFe2O4@CS-SB) as a catalyst in water solvent under ultrasound irradiation was described. This catalyst was designed, fabricated, and characterized by the FT-IR, 1H NMR, XRD, SEM, TGA, mapping scan, EDX,

  在该文献中，以茚三酮、苯胺衍生物和双甲酮为起始原料，通过使用锚定于壳聚糖希夫碱（CuFe 2 O 4 @CS-SB）的铁酸铜作为载体合成茚并[1,2-b]吲哚酮。描述了超声波照射下在水溶剂中的催化剂。该催化剂通过 FT-IR、1 H NMR、XRD、SEM、TGA、映射扫描、EDX 和 BET 技术进行设计、制造和表征。这种制备的酸性、有效的多相催化剂可在 1 至 7 分钟的极短反应时间内催化茚并吲哚酮衍生物的绿色合成，收率高达 95% 至 99%。此外，还使用 ​​FT-IR、1 H NMR 和熔点分析来鉴定作为有机产物的吲哚酮的合成。