2-丙烯-1-酮,1-[4-(二甲氨基)苯基]-3-(4-甲氧苯基)- | 1158-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-丙烯-1-酮,1-[4-(二甲氨基)苯基]-3-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 1-<4-Methoxy-phenyl>-3-<4-dimethylamino-phenyl>-propen-(1)-on-(3)
• 英文别名: 4'-dimethylamino-4-methoxy-chalcone；4'-Dimethylamino-4-methoxy-chalkon；4-Dimethylamino-ω-anisyliden-acetophenon；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1158-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: IUDSCELTEHFRGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-[4-(二甲氨基)苯基]-3-(4-甲氧苯基)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(butylcarbamothioyl)-4-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的作为抗高血糖药和醛糖还原酶抑制剂的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了十七种新的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物（2a - q），并通过元素分析和各种光谱技术表征；IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据。在以葡萄糖为食的高血糖正常大鼠中，以0.05 mM / kg bw的剂量，有13种化合物显示出中等至良好的降血糖活性。根据对接结果，有9种化合物（2a，2c，2e，2h，2k，2l，2n，2o和2q评估了它们对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制能力。发现这六种化合物（2h，2k，2l，2n，2o和2q）比已知的ARI山梨醇更有效。五个化合物（2h，2k，2l，2n和2o）显示出显着的双重作用（抗高血糖和醛糖还原酶抑制作用）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.046
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丙烯-1-酮,1-[4-(二甲氨基)苯基]-3-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  一些新型的作为抗高血糖药和醛糖还原酶抑制剂的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了十七种新的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物（2a - q），并通过元素分析和各种光谱技术表征；IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据。在以葡萄糖为食的高血糖正常大鼠中，以0.05 mM / kg bw的剂量，有13种化合物显示出中等至良好的降血糖活性。根据对接结果，有9种化合物（2a，2c，2e，2h，2k，2l，2n，2o和2q评估了它们对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制能力。发现这六种化合物（2h，2k，2l，2n，2o和2q）比已知的ARI山梨醇更有效。五个化合物（2h，2k，2l，2n和2o）显示出显着的双重作用（抗高血糖和醛糖还原酶抑制作用）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.046

文献信息

• Design and synthesis of novel pyridopyrimidine derivatives with anchoring non-coplanar aromatic extensions of EGFR inhibitory activity
  作者：Amal A.M. Eissa、Kholoud F.M. Aljamal、Hany S. Ibrahim、Heba Abdelrasheed Allam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105318

  日期：2021.11

  The present study describes the synthesis of three series of 4-substituted pyridopyrimidin derivatives 4a-h, 5a-d. 6a-d, starting from 2-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(substituted) phenyl)nicotinonitrile 2a-d via the reaction with N,N-dimethyl-N-' substituted phenyl formimidamide to obtain 4a-h or with either phenyl isothiocyanate 1:1 and 1:2 to obtain 5a-d, 6a-d respectively. The synthesized compounds

  本研究描述了三个系列的 4-取代吡啶并嘧啶衍生物4a-h、5a-d的合成。6a-d，由2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)-4-(4-(取代)苯基)烟腈2a-d与N，N-二甲基-N- '取代苯基甲酰亚胺反应得到4a-h或与异硫氰酸苯酯 1:1 和 1:2 分别得到5a-d和6a-d。对合成的化合物作为针对吉非替尼的EGFR抑制剂的有效性进行了评估。六种化合物；4b,g,h, 5c和6a,d与吉非替尼相比，EGFR抑制活性显着提高。虽然两种化合物4d和4f 的IC 50值与参考药物的IC 50值没有显着差异。此外，选择化合物4a、4h、6a和6d在体外评估它们对两种EGFR 过表达细胞系的细胞毒性；两种人类癌细胞系，即：MCF7和MDA-MB - 361. 此外，对化合物 4b 进行细胞周期分析和细胞凋亡测定，该化合物对 EGFR 显示出最有效的抑制活性，对 MCF7 和 MDA-MB-361 的细胞毒性最高，其中细胞周期停滞在前
• Über ein einfaches Verfahren zur Darstellung von Triarylpyryliumsalzen
  作者：R. Wizinger、S. Losinger、P. Ulrich

  DOI：10.1002/hlca.19560390103

  日期：——

  Es wird ein einfaches Verfahren zur Darstellung von 2,4,6-Triarylpyryliumsalzen mitgeteilt. Der Einfluss von Auxochromen, insbesondere von Dimethylaminogruppen, auf die Farbe der Pyryliumsalze und der analogen N- Methyl- pyridiniumsalze wird besprochen. Auxochrome wirken in Verbindung mit dem Triphenylpyryliumion sehr viel stärker bathochrom als in Verbindung mit dem Triphenyl-pyridiniumion. In der

  给出了制备2,4,6-三芳基吡啶鎓盐的简单程序。讨论了辅助色素，尤其是二甲氨基的色素对吡喃鎓盐和类似的N-甲基吡啶鎓盐的颜色的影响。与三苯基吡啶鎓离子相比，辅助色素与三苯基吡啶鎓离子相比具有更强的红移效应。在吡啶鎓系列中，异构色盐的最大值彼此非常接近，而在吡啶鎓系列中，则存在相当大的差异。试图解释这种现象。
• Dilthey et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 124, p. 123
  作者：Dilthey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-inflammatory activity of celecoxib like compounds
  作者：Syed Ovais、Shafiya Yaseen、Rafia Bashir、Pooja Rathore、Mohammed Samim、Surender Singh、Vinod Nair、Kalim Javed

  DOI：10.3109/14756366.2012.710847

  日期：2013.10.1

  Nine novel 4-[3-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-aryl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamides (2a-i) were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and antiproliferative activities. These compounds (2a-i) showed moderate to strong anti-inflammatory activity in carrageenan rat paw oedema test. Compounds 2b, 2d and 2g showing comparable anti-inflammatory activity to that of reference drug celecoxib were evaluated for their ulcerogenic and analgesic activities. The effect of 2b, 2d and 2g on the content of NO, TNF-alpha and PGE(2) in exudates from rat paw stimulated by carrageenan was also evaluated. The compound 2c showed considerable antitumor activities against all 60 human tumor cell lines with effective GI(50) (MG-MID) value of 3.63 mu M. It exhibited maximum activity against melanoma (LOX IMVI and SK-MEL-5) cancer cell lines with GI(50) value less than 2 mu M.