Methyl 3-(imidazol-1-ylmethyl)-1-[3-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propyl]indole-6-carboxylate | 1025911-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(imidazol-1-ylmethyl)-1-[3-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propyl]indole-6-carboxylate
• CAS: 1025911-15-2
• 化学式: C₂₉H₃₅N₅O₃
• 分子量: 501.629
• InChiKey: MDSUPFGAEZBMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(imidazol-1-ylmethyl)-1-[3-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propyl]indole-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium;3-(imidazol-1-ylmethyl)-1-[3-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propyl]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Methyl 3-(imidazol-1-ylmethyl)-1-[3-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propyl]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692