4-amino-8,8-dimethyl-2-methoxy-6-oxo-5-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridine-3-carbonitrile | 1586814-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-8,8-dimethyl-2-methoxy-6-oxo-5-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-8,8-dimethyl-2-methoxy-6-oxo-5-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridine-3-carbonitrile；4-amino-5-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-8,8-dimethyl-6-oxo-5,7,9,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1586814-53-0
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₄O₂
• 分子量: 392.433
• InChiKey: PBXHMYRUMXWNAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C
• 沸点：
  549.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-amino-8,8-dimethyl-2-methoxy-6-oxo-5-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-二酮的迈克尔加合物与丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物的杂环化

  摘要：

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020171

文献信息

• Heterocyclization of michael adducts of β-diketones with arylmethylidene derivatives of malononitrile dimers
  作者：A. Yu. Alekseeva、D. L. Mikhailov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、A. N. Lyshchikov

  DOI：10.1134/s1070428014020171

  日期：2014.2

  Reaction of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with 1,3-cyclohexanediones in anhydrous methanol in the presence of sodium methylate as catalyst affords 4-amino-5-aryl-2-methoxy-6-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile. In the presence of strong electron-donor substituents in the benzene ring the reaction takes another route resulting in 4-amino-2-aryl-6-methoxypyridine-3

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。