4-(3-(diethylamino)propoxy)benzaldehyde | 26815-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-(diethylamino)propoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3-(Diethylamino)propoxy]benzaldehyde
• CAS: 26815-09-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ZWSCYSJDRXOETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(diethylamino)propoxy)benzaldehyde 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-2-(4-(3-(diethylamino)propoxy)styryl)-5-hydroxy-1-methylpyridine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮衍生物和类似物作为具有治疗阿尔茨海默病潜力的多功能药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 2-styryl-5-hydroxy-4-pyrone 衍生物和类似物被设计和合成为基于H 3受体拮抗作用的多靶点定向配体 (MTDLs)，用于使用药效团组合策略进行 AD 治疗。与金属离子螯合，抗氧化，和A中的2-苯乙烯基-5-羟基-4-吡喃酮药效β聚集抑制活性被用作“东部”，典型的phenoxyalkylamine部分用作“中心环+西部” H 3受体拮抗剂。生物学评估表明，大多数目标化合物表现出所需的多种功能。两种最有前途的化合物8a和8b表现出纳摩尔 IC 50对H 3受体拮抗作用的值，优异的金属离子螯合能力，比Trolox更有效的ABTS +清除活性，有效的A β自聚集和Cu 2+诱导的聚集抑制活性，以及​​对A β自身/Cu 2 的解聚活性+ -诱导聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116306
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-(diethylamino)propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Modification of a promiscuous inhibitor shifts the inhibition from γ-secretase to FLT-3

  摘要：

  The inhibition of FLT-3 activity is an interesting target for the treatment of acute myeloid leukemia (AML). The serendipitous identification of FLT-3 inhibitors from a CK1/gamma-secretase programme provided compounds with dual inhibitory activity. We analyzed the structure-activity relationship of these inhibitors and derivatized them to arrive at compounds with reduced impact on gamma-secretase activity and enhanced FLT-3 inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.016

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• Synthesis of Novel Succinamide Derivatives Having a 5,11-Dihydro-6H-pyrido(2,3-b)(1,4)benzodiazepin-6-one Skeleton as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists. II
  作者：Toshihiro WATANABE、Akio KAKEFUDA、Isao KINOYAMA、Kenji TAKIZAWA、Seiko HIRANO、Hiroshi SHIBATA、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1458

  日期：——

  A series of succinamide derivatives containing the 5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one skeleton (6a-z) was prepared and evaluated for binding affinity to muscarinic receptors in vitro and for antagonism of bradycardia and salivation in vivo in comparison with AF-DX 116 (1a). Structure-activity relationships (SAR) studies in vitro indicated that the 4-(4-alkyl-1-piperazinyl)benzylamino

  制备了一系列含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-6骨架（6a-z）的琥珀酰胺衍生物，并评估了其与毒蕈碱受体的结合亲和力。与AF-DX 116（1a）相比在体外以及对心动过缓和体内唾液的拮抗作用。体外结构-活性关系（SAR）研究表明，4-（4-烷基-1-哌嗪基）苄氨基部分在增强与M2毒蕈碱受体的亲和力中起关键作用。含有4-（4-异丙基-1-哌嗪基）苄基甲基氨基的化合物6y对M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.2），效力是1a的200倍，而化合物6u含有4-（与M3毒蕈碱受体相比，4-乙基-1-哌嗪基）苄基乙基氨基部分显示出最高的M2选择性（M3 / M2比= 320）。静脉或口服给药后，6y和6u均能拮抗氧代雷斯莫林诱导的大鼠心动过缓。有意识的狗的口服评估表明，提高心率的功效至少是1a的3倍。
• Multifunctional cholinesterase inhibitors for Alzheimer's disease: Synthesis, biological evaluations, and docking studies of <i>o/p</i> -propoxyphenylsubstituted-1<i>H</i> -benzimidazole derivatives
  作者：Görkem Sarıkaya、Güneş Çoban、Sülünay Parlar、Ayse H. Tarikogullari、Güliz Armagan、Mümin A. Erdoğan、Vildan Alptüzün、Ayşe S. Alpan

  DOI：10.1002/ardp.201800076

  日期：2018.8

  inhibitory activities, high neuroprotection against H2O2‐induced toxicity, free radical scavenging properties, and metal chelating abilities may be considered as lead molecules for the development of multi‐target‐directed ligands against Alzheimer's disease.

  本研究表明 48 种化合物作为邻和对（3-取代乙氧基苯基）-1H-苯并咪唑衍生物的合成、胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性和分子建模研究。根据ChE抑制剂活性结果，通常para系列对乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性更高，而ortho系列对丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性更高。对 AChE 和 BuChE 最具活性的化合物是化合物 A12 和 B14，其 IC50 值分别为 0.14 和 0.22 μM。此外，选择了对 AChE/BuChE 最活跃的 16 种化合物来研究神经保护作用，结果表明大多数化合物具有清除自由基的特性，并通过减少自由基的产生来发挥作用；而且，一些化合物显着增加了暴露于 H2O2 的 SH-SY5Y 细胞的活力。总体而言，具有潜在 AChE 和 BuChE 抑制活性、对 H2O2 诱导的毒性、自由基清除特性和金属螯合能力的高神经保护作用的化合物 A12 和 B14 可被视为开
• Development of chalcone-O-alkylamine derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Ping Bai、Keren Wang、Pengfei Zhang、Jian Shi、Xinfeng Cheng、Qi Zhang、Cheng Zheng、Yao Cheng、Jian Yang、Xiaoxia Lu、Zhipei Sang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111737

  日期：2019.12

  synthesized and evaluated as multifunctional anti-Alzheimer's disease agents. Based on the experimental results, compound 23c exhibited good inhibitory potency on both acetylcholinesterase (IC50 = 1.3 ± 0.01 μM) and butyrylcholinesterase (IC50 = 1.2 ± 0.09 μM). Besides, 23c exhibited selective MAO-B inhibitory activity with IC50 value of 0.57 ± 0.01 μM. Compound 23c was also a potential antioxidant and neuroprotectant

  设计，合成和评估了一系列新颖的查耳酮-O-烷基胺衍生物，作为多功能抗阿尔茨海默氏病药物。根据实验结果，化合物23c对乙酰胆碱酯酶（IC50 = 1.3±0.01μM）和丁酰胆碱酯酶（IC50 = 1.2±0.09μM）均表现出良好的抑制作用。此外，23c表现出选择性的MAO-B抑制活性，IC50值为0.57±0.01μM。化合物23c也是潜在的抗氧化剂和神经保护剂。另外，化合物23c可以抑制自诱导的Aβ1-42聚集。此外，化合物23c是一种选择性金属螯合剂，可以抑制和分解Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，这在进一步的透射电子显微镜图像的支持下得以实现。此外，23c可能在体外穿过血脑屏障，并改进了东pol碱诱导的体内记忆障碍。分子模型研究表明23c可以结合AChE，BuChE，Aβ1-42和MAO-B的活性位点。综上所述，这些结果表明化合物23c可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-anlinoquinazoline derivatives as EGFR inhibitors with the potential to inhibit the gefitinib-resistant nonsmall cell lung cancers
  作者：Caolin Wang、Shan Xu、Liang Peng、Bingliang Zhang、Hong Zhang、Yingying Hu、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518957

  日期：2019.1.1

  The result of AO single staining and Annexin V/PI staining showed that the compound 14 and 44 could induce remarkable apoptosis of A549 cells. The compound 14 arrested the cell cycle at the S phase and compound 44 arrested the cell cycle at the G0 phase in A549 cells. These preliminary results demonstrate that compound 14 and 44 may be promising lead compound-targeting EGFR.

  抽象的 设计并合成了一系列具有亚苄基肼甲酰胺的喹唑啉衍生物作为EGFR抑制剂。大多数化合物对A549，HepG2，MCF-7和H1975细胞显示出优异的抗增殖活性。此外，六种化合物表现出优异的针对EGFR WT的抑制活性，IC 50值均小于2 nM。在这六种化合物中，有44种表现出最强的活性（0.4 nM），并有效抑制了EGFR L858R / T790M（0.1μM）。令人兴奋的是，最有效的化合物14对EGFR WT和EGFR T790M / L858R均显示出优异的酶抑制活性，分别为6.3 nM和8.4 nM。AO单染和膜联蛋白V / PI染色的结果表明，化合物14和44可以诱导A549细胞显着的凋亡。在A549细胞中，化合物14使细胞周期停滞在S期，化合物44使细胞周期停滞在G0期。这些初步结果表明，化合物14和44可能是有前途的靶向EGFR的先导化合物。