8-isopropyl-2-quinolinecarboxaldehyde | 72804-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-isopropyl-2-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 8-isopropylquinoline-2-formaldehyde；8-isopropylquinoline-2-carbaldehyde；8-Propan-2-ylquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 72804-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MDEYYYUXVRDMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropyl-2-quinolinecarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的钙络合物的前所未有的反应途径：由CH键活化引起的连续的CN键断裂反应

  摘要：

  五个双（喹啉基甲基）-（1 H-吲哚基甲基）胺（BQIA）化合物，即{{quinol-8-yl-CH 2）2 NCH 2（3-Br-1‐ H‐吲哚基-2-基）} （L 1 H）和{[（（8-R 3 -quinol-2-yl）CH 2 ] 2 NCH（R 2）[3-R 1 -1 H -indol-2-yl]}（L 2–5 H）（L 2 H：R 1 = Br，R 2 = H，R 3 = H; L 3 H：R 1 = Br，R 2＝ H，R 3＝i Pr；L 4 H：R 1＝ H，R 2＝ CH 3，R 3＝i Pr；合成L 5 H：R 1＝ H，R 2＝n Bu，R 3＝i Pr）并用于制备钙络合物。的反应大号1-5 ħ与silylamido钙前体（CA [N（森达2 R）2 ] 2（THF）2在室温下，R = Me或1H），得到杂产品（大号1,2）CAN（森达3）2（1，2），（大号3,4）CAN（SiHMe

  DOI：

  10.1002/asia.201601497
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-isopropyl-2-quinolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and evaluation of quinoline derivatives as novel retinoic acid receptor α antagonists

  摘要：

  In the course of studies on novel retinoids, we have designed and synthesized a series of quinoline derivatives. One of them, 4-[5-[8-(1-methylethyl)-4-phenyl-2-quinolinyl]-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (12f) shows potent RAR alpha -selective antagonistic activity. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00177-9

文献信息

• 喹啉胺基吲哚基锌、镁、钙化合物及其制备方 法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN104557874B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物及其制备方法和在内酯开环聚合中的应用。其制备方法包括如下步骤：将中性配体直接与金属原料化合物在有机介质中反应，让后经过滤、抽干、重结晶步骤获得目标化合物。本发明的喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物是高效的内酯开环聚合催化剂，可用于催化丙交酯、ε‑己内酯、β‑丁内酯、α‑甲基(三亚甲基碳酸酯)等的聚合反应；特别对于外消旋丙交酯可以得到中等杂规度的聚乳酸。本发明的喹啉取代胺基吲哚基锌、镁、钙化合物的优点十分明显：原料易得，合成路线简单，目标产物收率高，具有较高的催化活性，能获得高分子量及窄分子量分布的聚丙交酯，能够满足工业部门的需要。其结构式如下所示：。
• 2-Benzoimidazol-8-alkylquinolinylnickel(II) complexes as efficient catalysts for ethylene oligomerization and vinyl polymerization of norbornene
  作者：Xinfang Wei、Yunqing Jiang、Xue Cui、Yue Li、Haiwang Wang、Xiwei Qi

  DOI：10.1080/00958972.2015.1082555

  日期：2015.11.2

  its derivatives, were prepared as potential catalysts for the oligomerization of ethylene. The molecular structure of a representative complex C2·CH3CH2OH was determined by single-crystal X-ray diffraction. Upon treatment with diethylaluminium chloride (Et2AlCl), all nickel complex pre-catalysts exhibited good activities in the oligomerization of ethylene. Furthermore, in the presence of methylaluminoxane

  制备了一系列镍配合物 LNiCl2 (C1-C16)，其中 L 代表 2-苯并咪唑-8-烷基喹啉及其衍生物，作为乙烯低聚反应的潜在催化剂。代表性配合物 C2·CH3CH2OH 的分子结构由单晶 X 射线衍射确定。用二乙基氯化铝 (Et2AlCl) 处理后，所有镍配合物预催化剂在乙烯低聚反应中都表现出良好的活性。此外，在甲基铝氧烷 (MAO) 存在下，镍预催化剂适用于降冰片烯的乙烯基聚合。图形概要
• Consecutive Intermolecular Reductive Amination/Asymmetric Hydrogenation: Facile Access to Sterically Tunable Chiral Vicinal Diamines and N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Ya Chen、Yixiao Pan、Yan‐Mei He、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201909919

  日期：2019.11.18

  transformed into sterically hindered chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors, which are otherwise difficult to access. The usefulness of this synthetic approach was further demonstrated by the successful application of one of the chiral vicinal diamines and chiral NHC ligands in a transition-metal-catalyzed asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and asymmetric ring-opening cross-metathesis

  已经开发出具有2-喹啉醛和芳族胺的高度对映选择性的铱或钌催化的分子间还原胺化/不对称氢化继电器。以高收率（高达95％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得了范围广泛的空间可调性手性N，N'-二芳基邻位二胺。所得的手性二胺很容易转化为空间受阻的手性N-杂环卡宾（NHC）前体，否则很难获得。通过将手性邻位二胺和手性NHC配体之一分别成功应用在过渡金属催化的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和不对称开环交叉复分解中，进一步证明了这种合成方法的有效性。
• Dinuclear zinc(ii) complexes of symmetric Schiff-base ligands with extended quinoline sidearms
  作者：Dipesh Prema、Alexander V. Wiznycia、Benjamin M. T. Scott、Jessica Hilborn、John Desper、Christopher J. Levy

  DOI：10.1039/b709454j

  日期：——

  The synthesis of two 2-formylquinolines is reported via the Skraup method followed by SeO2 oxidation. Each aldehyde is condensed with (1R,2R)-diaminocyclohexane and (R)-BINAM, yielding four enantiomerically-pure bis(imine–quinoline) ligands. The neutral ligands are reacted with ZnCl2 to give complexes with bis(bidentate) coordination of ZnCl2 units. X-Ray structural characterization of three complexes shows them to have a single-stranded helical motif, with M helicity, except in one case where a 1 : 1 mixture of M and P helices is seen. The ligands and complexes are further characterized spectroscopically by solution 1H and 13C NMR, UV-vis and ECD.

  报告通过 Skraup 法和 SeO2 氧化法合成了两种 2-甲酰基喹啉。每个醛与 (1R,2R)-二氨基环己烷和 (R)-BINAM 缩合，得到四个对映体纯度的双（亚胺喹啉）配体。这些中性配体与 ZnCl2 反应，得到 ZnCl2 单元双（双叉）配位的配合物。三种配合物的 X 射线结构特征显示，它们具有单链螺旋图案，螺旋度为 M，只有一种情况例外，即 M 螺旋和 P 螺旋的混合度为 1:1。配体和复合物的进一步光谱特征是溶液 1H 和 13C NMR、UV-vis 和 ECD。
• Heterocycle-containing carboxylic acid derivative and drug containing the same
  申请人：Eisai Co. Ltd.

  公开号：US20020032202A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Described is a heterocycle-containing carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): 1 wherein A represents, for example, a heteroaryl group which contains at least one nitrogen atom and may have a substituent, B represents, for example, a heteroarylene group, a —CONH— group or a group represented by the formula —CR 6 ═CR 7 — in which R 6 and R 7 represents H, a lower alkyl group or the like, D represents an arylene group, a heteroarylene group or the like, n1 stands for 0 or 1, M represents, for example, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; or a physiologically acceptable salt thereof. As a retinoic-related compound replacing retinoic acid, it permits the provision of a preventive and/or therapeutic for various diseases.

  描述了一种含有杂环的羧酸衍生物，其化学式如下（I）：1其中A代表含有至少一个氮原子和可能具有取代基的杂芳基团，B代表例如杂芳烷基团，—CONH—基团或由公式—CR6═CR7—所表示的基团，其中R6和R7代表H、低碳基团或类似物，D代表芳基团、杂芳基团或类似物，n1代表0或1，M代表例如羟基或低碳氧基团；或其生理上可接受的盐。作为替代视黄酸的视黄酸相关化合物，它可以提供预防和/或治疗各种疾病的方法。