2-丙烯酰胺,N-(2-碘苯基)-2-甲基- | 108501-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酰胺,N-(2-碘苯基)-2-甲基-
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(2-Iodophenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 108501-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: AGCXUZILXNXBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,N-(2-碘苯基)-2-甲基- 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚咪唑鎓盐的合成及细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚-1 H-咪唑鎓盐，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明5，6-二甲基-苯并咪唑环以及用2-溴苄基或2-萘甲基甲基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，发现化合物43在5,6-二甲基-苯并咪唑的3位带有2-溴苄基取代基，对五种人类肿瘤细胞系具有最有效的衍生物，IC 50值低于2.68μM，对SMMC的选择性更高-7721，A549和SW480细胞系。化合物25和39对HL-60和MCF-7细胞系具有更高的选择性，IC 50值为0.47和1.46μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.092
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-丙烯酰胺,N-(2-碘苯基)-2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺碳钯化/羰基环化：合成含有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚部分的杂环

  摘要：

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02664

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Acrylamides To Synthesize Difluorinated Oxindoles
  作者：Yin-Long Li、Ji-Bo Wang、Xue-Lin Wang、Yang Cao、Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701248

  日期：2017.11.2

  silver-catalyzed decarboxylative radical addition/cyclization reaction of α,α-difluoroarylacetic acids and acrylamides has been disclosed. The method provides a highly attractive approach to synthesize a series of difluorinated oxindoles that contain various functional groups in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, experimental studies reveal that the CF2 group of the α,α-difluoroarylacetic

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。
• Pd-Catalyzed Domino Imidoylation/Heck/C(sp²)–H Cyclization: Isocyanide Relay Strategy toward Tricyclic-Fused Heterocycles Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Fan Teng、Yan Peng、Xilong Wang、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Yimiao He、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02503

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed domino process for the quick assembly of tricyclic-fused heterocycles starting from aryl iodides and functionalized isocyanides containing a disubstituted terminal alkene has been developed. The process is triggered by intermolecular isocyanide insertion, followed by Heck-type carbopalladation of the intramolecular alkene moiety and subsequent C(sp2)–H activation. Moreover, an

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，该方法用于快速组装以芳基碘化物和含有双取代末端烯烃的官能化异氰酸酯为原料的三环稠合杂环。该过程是由分子间异氰酸酯的插入，分子内烯烃部分的Heck型碳钯反应和随后的C（sp 2）–H活化触发的。此外，在初步探索手性配体后，该反应的不对称形式也可以高收率和中等对映选择性实现。