2-丙烯酰胺,N-(2-甲氧苯基)- | 104774-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酰胺,N-(2-甲氧苯基)-
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 104774-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00590708
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UPONHMPNVZINND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,N-(2-甲氧苯基)- 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of spirooxindole δ-lactone derivatives through N-aryl hydroxymethylacrylamides with xanthates

  摘要：

  A novel and highly efficient cascade synthesis of spirooxindole delta-lactone derivatives from N-aryl hydroxymethylacrylamides and xanthates in good yields is described. The reaction proceeds through a radical addition/cyclization and ester exchange, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.039
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-phenylacrylamide 、 三氯化铝 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIKUGAWA, YASUO;SHIMADA, MASAHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1450-1451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [11C]/[13C]Acrylamides by Palladium-Mediated Carbonylation
  作者：Jonas Eriksson、Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200600700

  日期：2007.1

  radioactivity of 84 GBq/mmol from 10 GBq of [11C]carbon monoxide. [1-11C]Propyl iodide was synthesized with a specific radioactivity of 270 GBq/mmol from 12 GBq and [1-11C]butyl iodide with 146 GBq/mmol from 8 GBq.Palladium-mediated hydroxycarbonylation of acetylene was used in the synthesis of [1-11C]acrylic acid. The labelled carboxylic acid was converted to its acid chloride and subsequently treated with

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁
• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE JANUS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013085802A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK3 inhibitors. Specifically, the compounds of formula I are pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative compounds. The instant invention also provides methods of treating JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer, by administering the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-derivative compounds of formula I.

  这项即时发明提供了化合物I的公式，这些化合物是JAK3抑制剂。具体来说，化合物I的公式是吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物化合物。该即时发明还提供了治疗JAK介导疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症的方法，通过给予公式I的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物化合物。
• Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylamide with isatin derivatives
  作者：Radhey Mohan Singh、Kishor Chandra Bharadwaj、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.3762/bjoc.10.315

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman reaction of acrylamide, as an activated alkene, has seen little development due to its low reactivity. We have developed the reaction using isatin derivatives with acrylamide, DABCO as a promoter and phenol as an additive in acetonitrile. The corresponding aza version with acrylate and acrylonitrile has also been developed resulting in high product yields.

  丙烯酰胺作为活化的烯烃的Morita-Baylis-Hillman反应由于其低反应性而几乎没有发展。我们已经开发了使用靛红衍生物，丙烯酰胺，DABCO作为促进剂和苯酚作为乙腈添加剂的反应。还开发了具有丙烯酸酯和丙烯腈的相应氮杂形式，从而提高了产品收率。
• AlCl3-mediated regioselective migration of a methoxy group of N-methoxy-N-phenylamides to the ortho position of the phenyl ring
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1039/c39890001450

  日期：——

  AlCl3-mediated decomposition of N-methoxy-N-phenylamides in dichloroethane leads to regioselective intramolecular migration of the methoxy group from the nitrogen to the ortho position of the phenyl ring via a tight ion pair intermediate.

  AlCl 3介导的二氯乙烷中N-甲氧基-N-苯基酰胺的分解导致甲氧基通过紧密离子对中间体从氮到苯环的邻位区域选择性分子内迁移。