3-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-[hydroxy(4-iodophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one | 860031-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-[hydroxy(4-iodophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one
• 英文别名: 3-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-[hydroxy-(4-iodophenyl)-(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-1-methylbenzimidazol-2-one
• CAS: 860031-96-5
• 化学式: C₂₆H₂₂ClIN₄O₂
• 分子量: 584.844
• InChiKey: BUOJHNHZKZHMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-[hydroxy(4-iodophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-({3-[(3-chlorophenyl)methyl]-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-5-yl}(hydroxy)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于替非法尼支架的苯并咪唑酮和吲哚类作为非硫醇法尼基转移酶抑制剂：合成和活性。

  摘要：

  通过用苯并咪唑酮和吲哚取代替非法尼的2-喹诺酮，合成了一系列替非法尼（1）的类似物作为FTase抑制剂。新型苯并咪唑酮类是有效的选择性FTase抑制剂（FTI），最佳化合物的IC（50）值接近于Tipifarnib。当前的系列显示出良好的细胞活性，因为它们抑制了NIH-3T3细胞中的Ras加工，化合物2c和2f的EC（50）值分别为18nM和22nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.049
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-[hydroxy(4-iodophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于替非法尼支架的苯并咪唑酮和吲哚类作为非硫醇法尼基转移酶抑制剂：合成和活性。

  摘要：

  通过用苯并咪唑酮和吲哚取代替非法尼的2-喹诺酮，合成了一系列替非法尼（1）的类似物作为FTase抑制剂。新型苯并咪唑酮类是有效的选择性FTase抑制剂（FTI），最佳化合物的IC（50）值接近于Tipifarnib。当前的系列显示出良好的细胞活性，因为它们抑制了NIH-3T3细胞中的Ras加工，化合物2c和2f的EC（50）值分别为18nM和22nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.049