1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methylpropan-1-one | 116557-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methylisobutyrophenone；1-(2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-propan-1-one；1-(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-propan-1-on；1-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-2-methyl-1-propanone
• CAS: 116557-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WGIQONPHJHGRTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 sodium hydroxide 、 联苯 、 phosphorous (V) sulfide 、 sulfur 作用下， 生成 3,7-dimethyl-thiochromene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Legrand; Lozac'h, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 953,956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylphenyl 2-methylpropionate 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• The First Total Syntheses of the Sesquiterpenes (±)-1,10;7,10-Bisepoxy-1,10-seco-calamanene and (<b>±</b>)-6,7;7,10-Bisepoxy-6,7-seco-calamanene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi、Hema Krishnan

  DOI：10.1055/s-2008-1072733

  日期：2008.5

  First total syntheses of the tricyclic sesquiterpenes mentioned in the title containing a benzo-fused 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework, confirming the structures of the natural products, are described.

  本文描述了标题中提到的含有苯并融合的2,8-氧杂双环[3.2.1]辛烷框架的倍半萜三环化合物的首次全合成，证实了天然产物的结构。
• Broadening the catalyst and reaction scope of regio- and chemoselective C–H oxygenation: a convenient and scalable approach to 2-acylphenols by intriguing Rh(ii) and Ru(ii) catalysis
  作者：Gang Shan、Xuesong Han、Yun Lin、Shanyou Yu、Yu Rao

  DOI：10.1039/c3ob27457h

  日期：——

  catalyzed C–H oxygenation of aryl ketones and other arenes has been developed for the facile synthesis of diverse functionalized phenols. The reaction demonstrates excellent reactivity, regio- and chemoselectivity, good functional group compatibility and high yields. The practicality of this method has been proved by gram-scale synthesis of a few different 2-acylphenols. Its utility has been well exemplified

  已开发出一种独特的Rh（II）和Ru（II）催化的芳基酮和其他芳烃的CH氧化反应，可以轻松合成各种功能化的酚。该反应显示出优异的反应性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高产率。该方法的实用性已通过克级合成几种不同的2-酰基酚得到了证明。它的效用已在杂环合成和药物的直接修饰中的进一步应用中得到很好的例证非诺贝特。
• Eshghi, Hossein; Rafie, Mohammad; Gordi, Zinat, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 12, p. 1258 - 1270
  作者：Eshghi, Hossein、Rafie, Mohammad、Gordi, Zinat、Bohloli, Moosa

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 168
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——