methyl 4-(3-amino-3-methylbutyl)benzoate | 79362-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-amino-3-methylbutyl)benzoate
• 英文别名: 4-(3-Amino-3-methylbutyl)phenyl acetate
• CAS: 79362-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XZWRWPUVHIYQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-amino-3-methylbutyl)benzoate 生成 2-(2-benzofuranyl)-N-(3-[4-carbomethoxyphenyl]-1,1-dimethylpropyl)-2-hydroxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  Secondary amines and their use in pharmaceutical compositions

  摘要：

  式（III）的化合物：##STR1##及其酯、酰胺和药学上可接受的盐，其中A.sup.1为氢或甲基；A.sup.2为氢或甲基；n为1、2或3；R为氢、氯、溴、羟基、硝基、氨基或三氟甲基，可用作抗高血糖剂和/或抗肥胖剂。

  公开号：

  US04341793A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-carboxyphenyl)-1, 1-dimethylpropanamine hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-amino-3-methylbutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-Chlorophenyl anti-obesity agents

  摘要：

  式（III）的化合物：##STR1##及其酯、酰胺和药学上可接受的盐，其中A.sup.1为氢或甲基；A.sup.2为氢或甲基；n为1、2或3具有抗肥胖活性。描述了它们的制备方法、化合物的制药配方以及它们在医学上的应用。

  公开号：

  US04329358A1

文献信息

• Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Arylation of Free Amines Using a Transient Directing Group
  作者：Yongwei Wu、Yan-Qiao Chen、Tao Liu、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b09653

  日期：2016.11.9

  Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)-H arylation of primary amines is realized by using 2-hydroxynicotinaldehyde as a catalytic transient directing group. Importantly, the catalyst and the directing group loading can be lowered to 2% and 4% respectively, thus demonstrating high efficiency of this newly designed transient directing group. Heterocyclic aryl iodides are also compatible with this reaction. Furthermore

  Pd(II)-催化的伯胺的γ-C(sp3)-H芳基化是通过使用2-羟基烟醛作为催化瞬态导向基团来实现的。重要的是，催化剂和导向基团的负载量可以分别降低到 2% 和 4%，从而证明了这种新设计的瞬态导向基团的高效率。杂环芳基碘化物也与该反应相容。此外，使用该反应可以快速合成 1,2,3,4-四氢萘啶衍生物。
• Palladium-Catalyzed C(sp³ )−H Arylation of Primary Amines Using a Catalytic Alkyl Acetal to Form a Transient Directing Group
  作者：Sahra St John-Campbell、Alex K. Ou、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.201804515

  日期：2018.12.3

  requires derivatization at nitrogen with a directing group. Transient directing groups (TDGs) permit C−H functionalization in a single operation, without needing these additional steps for directing group installation and removal. Here we report a palladium catalyzed γ‐C−H arylation of amines using catalytic amounts of alkyl acetals as transient activators (e.g. commercially available (2,2‐dimethoxyethoxy)benzene)

  由于胺与过渡金属催化剂的强烈络合，胺的 C−H 官能化是一个突出的挑战，因此通常需要用导向基团在氮上进行衍生化。瞬态定向基团 (TDG) 允许在单个操作中实现 CH 功能化，而不需要这些额外的步骤来安装和移除定向基团。在这里，我们报道了使用催化量的烷基缩醛作为瞬时活化剂（例如市售的（2,2-二甲氧基乙氧基）苯）的钯催化的胺的γ-C-H芳基化。这种简单的添加剂可以使胺与多种芳基碘化物发生芳基化。对新型 TDG 的关键结构特征进行了研究，证明了掩蔽的羰基和醚官能团的重要作用。详细的动力学 (RPKA) 和机制研究确定了所有试剂的顺序，并将环钯化确定为周转限制步骤。最后，报道了一种前所未有的非循环游离胺定向的芳基化产物的ε-环钯化反应。
• Native amine-directed site-selective C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines with aryl iodides
  作者：Pranab K. Pramanick、Zhibing Zhou、Zhenlin Hou、Yufei Ao、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.034

  日期：2020.5

  N-unprotected aliphatic amines represents one of the most efficient and straightforward strategies for amine synthesis. Despite some recent progress in this field, the NH2-directed γ-C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines except α-amino esters remained an unmet challenge. In this report, we established a simple and efficient method for site-selective C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines by aryl

  摘要N-未保护的脂肪胺的直接C（sp3）-H官能化是胺合成最有效，最直接的策略之一。尽管在该领域取得了一些新进展，但除了α-氨基酯外，伯脂肪胺的NH2定向的γ-C（sp3）-H芳基化仍未解决。在此报告中，我们建立了一种简单而有效的方法，用于通过芳基碘化物对脂肪族伯胺进行位点选择性C（sp3）-H芳基化。在仅5mol％的Pd（OAc）2的存在下，包括O-苄基和O-甲硅烷基氨基醇在内的多种脂族胺在γ-或δ-位被含有广泛官能团的芳基碘化物芳基化。该方法的合成应用还通过大规模合成，芬戈莫德类似物的合成，
• Site-selective C–H arylation of primary aliphatic amines enabled by a catalytic transient directing group
  作者：Yongbing Liu、Haibo Ge

  DOI：10.1038/nchem.2606

  日期：2017.1

  functionalization of aliphatic amines is of great importance in organic and medicinal chemistry research. Several methods have been developed for the direct sp3 C–H functionalization of secondary and tertiary aliphatic amines, but site-selective functionalization of primary aliphatic amines in remote positions remains a challenge. Here, we report the direct, highly site-selective γ-arylation of primary alkylamines

  过渡金属催化的脂肪族胺的直接C–H键官能化在有机和药物化学研究中非常重要。已经开发了多种方法用于仲和叔脂族胺的直接sp 3 C–H官能化，但是在偏远位置伯脂族胺的位点选择性官能化仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过未活化的sp 3上的钯催化的C–H键官能化过程，伯烷基胺的直接，高度位点选择性的γ-芳基化碳。使用乙醛酸作为廉价的，催化的和瞬态的导向基团，无需任何保护或脱保护步骤即可制备各种各样的γ-芳基化伯烷基胺。该方法无需使用预功能化的底物或化学计量的导向基团即可直接获得有机和药物化学中重要的结构基序，并在直接从市售的2-氨基-2-基合成免疫调节药物芬戈莫德的类似物中得到了证明。丙基丙烷-1,3-二醇。
• Arylethanolamine derivatives, their preparation and use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04385066A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  Compounds of formula (II): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, lower alkyl or aralkyl ester or amide thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, are each of a hydrogen atom or a methyl group, n is 1, 2 or 3, and Z is a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy group, or a halogen or hydrogen atom are useful in treating obesity and/or hyperglycaemia and/or inflammation in mammals.

  公式（II）的化合物：##STR1## 或其药学上可接受的盐，较低的烷基或芳基烷基酯或酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2（可能相同或不同）是氢原子或甲基基团，n为1、2或3，Z为C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基团，或卤素或氢原子，在哺乳动物中用于治疗肥胖和/或高血糖和/或炎症。