(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-dihydroxy-6-methyl-8-methoxymethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one | 875926-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-dihydroxy-6-methyl-8-methoxymethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,10-dihydroxy-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 875926-37-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆Si
• 分子量: 432.589
• InChiKey: IBGLJSSFUZFLCW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-dihydroxy-6-methyl-8-methoxymethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,3aS,3bR,4R,12S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,7-dihydroxy-8,17-bis(methoxymethoxy)-10,15-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-dibenzo[c,mn]naphtho[2,3-g]xanthene-6,13,18(3bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应完全合成（+）-果胶素和（+）-2,2'-表-细胞skyrinA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503678
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-dihydroxy-6-methyl-8-methoxymethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应完全合成（+）-果胶素和（+）-2,2'-表-细胞skyrinA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503678

文献信息

• Total Syntheses of 2,2‘-<i>epi</i>-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Jared L. Piper、Charles D. Papageorgiou

  DOI：10.1021/ja0685708

  日期：2007.4.1

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.
• Total Synthesis of (+)-Rugulosin and (+)-2,2′-epi-Cytoskyrin A through Cascade Reactions
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Charles D. Papageorgiou、Jared L. Piper

  DOI：10.1002/anie.200503678

  日期：2005.12.9