2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N,N,4-trimethylbenzamide | 875926-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N,N,4-trimethylbenzamide
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N,4-trimethylbenzamide
• CAS: 875926-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂Si
• 分子量: 293.481
• InChiKey: AVQUJGDKSFCGTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N,N,4-trimethylbenzamide 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4',9'-dihydroxy-5,5'-bis-methoxymethoxy-7,7'-dimethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1'H-[1,1']bianthracenyl-4,9,10,10'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应完全合成（+）-果胶素和（+）-2,2'-表-细胞skyrinA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503678
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 咪唑 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N,N,4-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应完全合成（+）-果胶素和（+）-2,2'-表-细胞skyrinA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503678

文献信息

• Total Syntheses of 2,2‘-<i>epi</i>-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Jared L. Piper、Charles D. Papageorgiou

  DOI：10.1021/ja0685708

  日期：2007.4.1

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.
• Total Synthesis of (+)-Rugulosin and (+)-2,2′-epi-Cytoskyrin A through Cascade Reactions
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Charles D. Papageorgiou、Jared L. Piper

  DOI：10.1002/anie.200503678

  日期：2005.12.9