4-(1-methylethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 129034-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-methylethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-isopropoxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-isopropoxy-4-(methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-isopropoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-(4-methoxyphenyl)-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 129034-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: KDWBMAUONUAAJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methylethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到2-Isopropoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-4-thioxo-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Monothionation of Squaric and Semisquaric Acid Derivatives

  摘要：

  报告中介绍了通过 0.5 摩尔当量的劳森试剂作用于相应的二酮，高效合成 4-硫酮环丁烷-2-烯酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1496
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 3-(1-甲基乙氧基)-4-(三丁基锡烷基)-3-环丁烯-1,2-二酮 在 copper(l) iodide 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到4-(1-methylethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的3-氨基-4-芳基-（和芳烷基-）环丁-3-烯-1,2-二酮的合成和膀胱平滑肌松弛特性。

  摘要：

  我们已经报道了（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基的设计，合成和生物学表征-be nzonitrile（1），一种新颖，有效且选择性的腺苷5'-三磷酸敏感钾（K（ATP））通道开放剂，具有潜在的治疗急迫性尿失禁（UUI）的潜力。排除1的苯胺衍生氮原子或将其替换为芳烷基，分别导致膀胱平滑肌松弛剂化学型3和4。发现这些系列中的原型化合物会显着增加对纤毛毒素（IbTx）敏感的超极化电流，因此表明这些相对适度的结构修饰导致这些平滑肌松弛剂的作用机理从K（ATP）通道开放剂转变为大电导Ca2 +活化钾通道（BK（Ca））的活化剂。我们在这里报道了一系列取代的3-氨基-4-芳基-（和芳烷基-）环丁-3-烯-1,2-二酮的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.073
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1-甲基乙氧基)-4-(三丁基锡烷基)-3-环丁烯-1,2-二酮 、 4-碘苯甲醚 、 、 、 乙醚 、 甲烷 在 氮气 、 氯化铵 、 氟化钾，无水 、 Brine 、 silica 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 正己烷 、 4-(1-methylethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 solid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-methylethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  4-substituted-3-substituted-amino-cyclobut-3-ene-1,2-diones and analogs thereof as novel potassium channel openers

  摘要：

  化合物的分子式为(I)，化合物为4-取代的3-取代氨基环丁-3-烯-1,2-二酮，其中R1，R2，R3，R4，R5，A和W如规范所定义，这些化合物可以使平滑肌放松。

  公开号：

  US06376555B1

文献信息

• Nickel-catalyzed ring-opening of α-hydroxycyclobutenones with a remarkable ligand effect
  作者：Songsong Gao、Xiangdong Hu

  DOI：10.1039/c7cc03340k

  日期：——

  A Ni-catalyzed ring-opening of α-hydroxycyclobutenones is reported herein. A remarkable ligand effect was observed during transformations following the ring-opening. The employment of PPh3 leads to the formation of 2-furanones 2 through a migration of an alkoxyl group, and 2-furanones 3 were generated through a migration of hydrogen in the presence of Xantphos, affording a divergent approach to 2-furanones

  本文报道了Ni催化的α-羟基环丁烯酮的开环。开环后的转化过程中观察到了显着的配体效应。PPh3的使用通过烷氧基的迁移导致形成2-呋喃酮2，而在Xantphos的存在下通过氢的迁移生成了2-呋喃酮3，从而提供了一种具有多种功能的2-呋喃酮的发散方法。组。
• 3-Stannylcyclobutenediones as nucleophilic cyclobutenedione equivalents. Synthesis of substituted cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals and the beneficial effect of catalytic copper iodide on the Stille reaction
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl

  DOI：10.1021/jo00306a012

  日期：1990.9
• Regioselective Synthesis of Highly Substituted Naphthols
  作者：Philip Turnbull、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00108a029

  日期：1995.2

  2,3,4-Trisubstituted 4-hydroxy-2-cyclobutenones, prepared by regiospecific synthesis of substituted cyclobutenediones, undergo Lewis acid facilitated ionization to cyclobutenyl cations, which are trapped by trialkylsilanes in a regioselective sense. Thermolysis of the resulting cyclobutenones affords phenols in high yields.
• LIEBESKIND, LANNY S.;FENGL, RICHARD W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5359-5364
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FENGL, RICHARD W.

  DOI：——

  日期：——
• US6376555B1
  申请人：——

  公开号：US6376555B1

  公开（公告）日：2002-04-23