3,3’-dinitrimino-5,5’-bis(1H-1,2,4-triazole) | 694429-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3’-dinitrimino-5,5’-bis(1H-1,2,4-triazole)
• 英文别名: bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazole)]；5,5'-dinitrimino-3,3'-bi[1,2,4-triazolate]；3,3'-dinitrimino-5,5'-bis(1H-1,2,4-triazole)；bis[3-(5-amino-1,2,4-triazole)]；DNABT；H2BNT；N-[3-(5-nitramido-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]nitramide
• CAS: 694429-75-9
• 化学式: C₄H₄N₁₀O₄
• 分子量: 256.14
• InChiKey: JNKCFWLCWKCPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-dinitrimino-5,5’-bis(1H-1,2,4-triazole) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 3,3′-dinitrimino-5,5′-bis(1H-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  3,3'-dinitrimino-5,5'-bis(1H-1,2,4-triazole)钠和铷的热分解动力学和热危害模拟

  摘要：

  3,3'-dinitrimino-5,5'-bis(1H-1,2,4-triazole) 钠 (Na2DNABT) 和 3,3'-dinitrimino-5,5'-bis(1H-1,2) 铷，合成了 4-三唑 (Rb2DNABT)，并通过 IR 光谱和 1H/13C NMR 对其进行了表征。Rb2DNABT 通过单晶 X 射线衍射表征。采用差示扫描量热仪(DSC)和加速量热仪(ARC)研究了Na2DNABT和Rb2DNABT的热分解动力学和热危害。通过热安全软件 (TSS) 在 DSC 和 ARC 测试中评估热分解动力学（活化能、前指数、反应模型）。DSC测试中Na2DNABT和Rb2DNABT的活化能也采用Starink法计算，与TSS模拟的活化能一致。达到最大速率的时间 (TMR), TMR为24小时的反应温度（TD24）和时间转换极限（TCL）也通过TSS进行了模拟。Na2DNABT

  DOI：

  10.1007/s10973-020-10042-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-氨基-5,5’BI[1H-1,2,4-三唑] 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3,3’-dinitrimino-5,5’-bis(1H-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  高能复合5,5'-二氨基氨基-3,3'-bi [1,2,4-三唑盐]六水合镁的合成，晶体结构和性质

  摘要：

  合成了具有5,5'-dinitramino-3,3'-bi [1,2,4-三唑盐]二水合物（DNABT）的碱土金属（Mg）高能复合物，并通过FTIR光谱，元素分析和单峰表征了结构X射线衍射。通过TDA-TG技术研究了配合物和DNABT的热分解过程。敏感性测试表明，该复合物比DNABT对机械刺激更不敏感。燃烧行为表明1具有良好的色彩表现。

  DOI：

  10.1002/jhet.3068

文献信息

• Bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]-Based Energetic Salts: Synthesis and Promising Properties of a New Family of High-Density Insensitive Materials
  作者：Ruihu Wang、Hongyan Xu、Yong Guo、Rongjian Sa、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja1055033

  日期：2010.9.1

  Bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]-based energetic salts were synthesized in a simple, straightforward manner. They exhibit low solubility in available solvents, high hydrolytic stability, excellent thermal stability, high density, positive heat of formation, low shock sensitivity, and excellent detonation properties. The physical and energetic properties of some salts are similar and even superior

  双[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]基高能盐以简单、直接的方式合成。它们在可用溶剂中具有低溶解度、高水解稳定性、优异的热稳定性、高密度、正形成热、低冲击敏感性和优异的爆轰特性。一些盐的物理和能量特性与 RDX 相似，甚至优于 RDX。
• Nitrogen-Rich Bis-1,2,4-triazoles-A Comparative Study of Structural and Energetic Properties
  作者：Alexander A. Dippold、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/chem.201202483

  日期：2012.12.21

  synthesis and full structural and spectroscopic characterization of five bis‐1,2,4‐triazoles in combination with different energetic moieties like amino, nitro, nitrimino, azido, and dinitromethylene groups is presented. The main goal is a comparative study on the influence of those energetic moieties on the structural and energetic properties. A complete characterization including IR, Raman, and multinuclear

  在这项贡献中，介绍了五个bis-1,2,4-三唑与不同的高能基团（如氨基，硝基，亚硝基亚氨基，叠氮基和二硝基亚甲基）结合的合成以及完整的结构和光谱表征。主要目标是对这些高能部分对结构和高能性质的影响进行比较研究。介绍了所有化合物的完整表征，包括IR，拉曼光谱和多核NMR光谱。此外，还进行了X射线晶体学测量，可深入了解结构特征以及分子间和分子间的相互作用。在CBS-4M的理论水平上计算了所有化合物的标准形成焓，并使用EXPLO5.05​​程序计算了爆炸参数。此外，确定了冲击以及摩擦敏感性和对静电放电的敏感性。将通过使用实验获得的热分解值，灵敏度数据和计算出的性能特征来研究和评估合成化合物作为高能材料的潜在应用。
• Synthesis, Crystal Structure, and Properties of Energetic Complex Magnesium 5,5′-Dinitramino-3,3′-bi[1,2,4-triazolate] Hexahydrate
  作者：Qiang Su、Xiao Jun Wang、Qing Hai Shu、Shao Hua Jin、Shu Shen Chen、Li Jie-Li

  DOI：10.1002/jhet.3068

  日期：2018.2

  Alkaline Earth metal (Mg) energetic complex with 5,5′‐dinitramino‐3,3′‐bi[1,2,4‐triazolate] dihydrate (DNABT) has been synthesized and structurally characterized by FTIR spectroscopy, elemental analysis, and single X‐ray diffraction. The thermal decomposition processes of the complex and DNABT were studied by means of the TDA‐TG technologies. Sensitivity tests reveal that the complex is more insensitive

  合成了具有5,5'-dinitramino-3,3'-bi [1,2,4-三唑盐]二水合物（DNABT）的碱土金属（Mg）高能复合物，并通过FTIR光谱，元素分析和单峰表征了结构X射线衍射。通过TDA-TG技术研究了配合物和DNABT的热分解过程。敏感性测试表明，该复合物比DNABT对机械刺激更不敏感。燃烧行为表明1具有良好的色彩表现。
• Energetic π-conjugated vinyl bridged triazoles: a thermally stable and insensitive heterocyclic cation
  作者：Qing Ma、Ya chen、Longyu Liao、Huanchang Lu、Guijuan Fan、Jinglun Huang

  DOI：10.1039/c7dt01261f

  日期：——

  A new family of vinyl bridge 1,1′-(ethane-5-yl)-bis(3,4-diamino-1,2,4-triazolium) salts were explored as novel structural energetic materials. These new salts were further characterized by elemental analysis, infrared and multinuclear NMR spectra. Structural confirmation of nine salts such as 4–11 and 14 was supported by single-crystal X-ray diffraction. Theoretical investigations associated with heats

  探索了新的乙烯基桥1,1'-（乙烷-5-基）-双（3,4-二氨基-1,2,4-三唑鎓）盐家族，作为新型结构含能材料。这些新的盐通过元素分析，红外和多核NMR光谱进一步表征。单晶X射线衍射支持9种盐（如4-11和14）的结构确认。分别采用高斯09程序和EXPLO5 V6.02代码进行了与地层热和爆轰性能相关的理论研究。使用BAM标准研究了对冲击和摩擦的敏感性。根据实验和计算数据，这些盐的密度范围为1.61至1.82 g cm -3在298 K下，良好的热稳定性（T d：217°C–322°C），出色的爆震性能（P：7809 ms -1至9640 ms -1，D：24.6 GPa–33.9 GPa）以及合理的冲击和摩擦敏感性（IS：4 J至60 J，FS：120 N至360 N）。
• Thermal decomposition and safety assessment of 3,3′-dinitrimino-5,5′-bis(1H-1,2,4-triazole) by DTA and ARC
  作者：Fang Bao、Gongzheng Zhang、Shaohua Jin、Chunyuan Zhang、Hu Niu

  DOI：10.1007/s10973-018-6973-9

  日期：2018.4

  Thermal decomposition and safety assessment of 3,3′-dinitrimino-5,5′-bis(1 H -1,2,4-triazole) (DNABT) were investigated by thermogravimetry–derivative thermogravimetry–differential scanning calorimetry (TG-DTG-DSC), differential thermal analysis (DTA), and accelerating rate calorimetry (ARC). The result of TG-DTG-DSC at a heating rate of 10 °C min−1 indicated that an endothermic decomposition and an

  通过热重-导数热重-差示扫描量热法（TG-DTG-）研究了3,3'-二三氨基-5,5'-双（1 H -1,2,4-三唑）（DNABT）的热分解和安全性评估 DSC），差热分析（​​DTA）和加速量热法（ARC）。TG-DTG-DSC在10℃min -1的加热速率下的结果表明吸热分解和放热分解分别在133.98和210.86℃发生。放热分解的表观活化能（ E a）和指数前因子（ A ），以及初始分解温度（ T时） 的活化能，活化焓和活化熵的自由能 从在1，2，4，8°C min -1的加热速率下记录的DTA曲线计算出p0）。通过小泽和基辛格方法获得的热爆炸临界温度（ T bp0）分别计算为205.01和205.14°C。ARC的结果表明，自热分解开始于200.22℃，结束于232.66℃。获得了包括开始温度，最终温度，最大速率的温度，最大温度速率​​，绝热温升和达到最大速率的时间在内的自热分