3(5)-ethyl-5(3)-phenylpyrazole | 141665-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3(5)-ethyl-5(3)-phenylpyrazole
• 英文别名: 3(5)-phenyl-5(3)-ethylpyrazole；5(3)-ethyl-3(5)-phenylpyrazole；5-ethyl-3-phenyl-1H-pyrazole；3-phenyl-5-ethylpyrazole
• CAS: 141665-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: IENAMGDFEYXOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  344.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-ethyl-5(3)-phenylpyrazole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-bromo-5-ethyl-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED CARBONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE PROSTACYCLIN (PGI2) RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBONIQUE SUBSTITUÉS PAR PYRAZOLYLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTACYCLINE PGI2 ADAPTÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES LE FAISANT INTERVENIR

  摘要：

  Formula Ia的吡唑衍生物及其药物组成物，可调节PGI2受体的活性。本发明的化合物和药物组成物用于治疗以下疾病：肺动脉高压（PAH）及相关疾病；血小板聚集；冠状动脉疾病；心肌梗死；短暂性缺血性发作；心绞痛；中风；缺血再灌注损伤；再狭窄；心房颤动；血栓形成在冠状动脉成形术或冠状动脉旁路手术个体中或在患有心房颤动的个体中；动脉粥样硬化；动脉粥样血栓形成；哮喘或其症状；糖尿病相关疾病，如糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病或糖尿病视网膜病变；青光眼或其他眼睛异常眼压疾病；高血压；炎症；牛皮癣；银屑病性关节炎；类风湿性关节炎；克罗恩病；移植排斥；多发性硬化症；系统性红斑狼疮（SLE）；溃疡性结肠炎；缺血再灌注损伤；再狭窄；动脉粥样硬化；痤疮；1型糖尿病；2型糖尿病；败血症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）。

  公开号：

  WO2010068242A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-戊-1-炔-3-酮 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3(5)-ethyl-5(3)-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  快速高效的连续法合成壬诺酮和吡唑类化合物

  摘要：

  通过生成活化的乙炔锂，在连续流动系统中合成炔酮和多取代的吡唑的有效方法。该系统是在温和的反应条件下进行快速，简便和无过渡金属过程的有力策略，与台式方法相比，该方法可提供更好的试剂控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900468

文献信息

• Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  1-(4-aminophenyl)pyrazoles optionally substituted on the 3- and 5-positions of the pyrazole ring and on the amino group at the 4-position of the phenyl ring are disclosed and described, which pyrazoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.

  所述的1-(4-氨基苯基)吡唑可以选择地在吡唑环的3-和5-位置以及苯环的4-位置上取代氨基团，并且这些吡唑抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。
• <i>Z</i> ‐Selective Synthesis of α‐Sulfanyl Carbonyl Compounds from Internal Alkynes and Thiols via Photoredox Catalysis
  作者：Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Mariano Andrea Scorciapino、Giuliano Malloci、Barbara Manconi、Simone Serrao、Pier Carlo Ricci、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.202100996

  日期：2022.1.4

  procedure. Background experiments and mechanistic studies were also. performed to rationalize this cascade process. The usefulness of this methodology was finally demonstrated via the transformation of a series of α-sulfanyl-enone adducts through selected oxidation reactions, stereoselective synthesis of cyclopropyl ketones, indanones, and pyrazole compounds.

  综合有用的Z-选择性级联甲硫基自由基加成、1,3-双键异构化、氧捕获反应，可以在可见光下被曙红B促进，从而以良好的产率构建2-芳基-和烷硫基烯酮衍生物。对不同硫醇的反应性和反应条件筛选的准确研究，使我们能够将该反应扩展到大量底物，显示出良好的官能团耐受性，同时突出了该过程的局限性。背景实验和机理研究也是如此。执行以合理化此级联过程。通过选择性氧化反应、环丙基酮、茚满酮和吡唑化合物的立体选择性合成转化一系列 α-硫烷基-烯酮加合物，最终证明了该方法的有效性。
• Formation and thermal decomposition of adducts of phthalimidonitrene with spiro(1-pyrazolinecyclopropanes)
  作者：Yu. V. Tomilov、I. V. Kostyuchenko、E. V. Shulishov、B. B. Averkiev、M. Yu. Antipin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02495296

  日期：1999.7

  large extent by the nature of the substituents in the pyrazoline ring. The structures of phthalimidoazimines were established based on the NMR spectra and X-ray diffraction data. Thermal conversions of the resulting adducts, which proceeded either with retention or with opening of the spiro-fused cyclopropane ring, were studied.

  在 -20°C 至 -30°C 的温度下，在螺（1-吡唑啉环丙烷）存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺，导致正式生成邻苯二甲酰亚胺，然后在吡唑啉环的 N=N 键上加成形成 5(3)-取代的 N-spiro[1-pyrazolinio-3(5),1'-cyclopropane]}-N-邻苯二甲酰亚胺（azimines），其区域异构组成在很大程度上取决于取代基的性质在吡唑啉环中。基于核磁共振谱和X射线衍射数据确定邻苯二甲酰亚胺的结构。对所得加合物的热转化进行了研究，该转化伴随着螺稠环丙烷环的保留或打开而进行。
• Reduction of substituted spiro[cyclopropane-3-(1-pyrazolines)] to spiro[cyclopropane-3-pyrazolidines] and 1-(2-aminoethyl)cyclopropylamine derivatives
  作者：I. V. Kostyuchenko、E. V. Shulishov、V. A. Korolev、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-006-0156-8

  日期：2005.11

  Raney nickel-catalyzed hydrogenation of 5-substituted spiro[cyclopropane-3-(1-pyrazoline)]-5-carboxylates occurs with N—N bond cleavage with simultaneous cyclocondensation to give 3-aminopyrrolidin-2-ones containing a spirocyclopropane fragment. The presence of the second ester group in the pyrazoline side chain, in the position ensuring the formation of a five-membered ring results in 6,11-diazadispiro[2

  雷尼镍催化的 5-取代螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]-5-羧酸盐氢化发生 N-N 键断裂，同时发生环缩合反应，得到含有螺环丙烷片段的 3-氨基吡咯烷-2-酮。吡唑啉侧链中第二个酯基团的存在，在确保形成五元环的位置导致 6,11-二氮杂二螺[2.1.4.2]十一烷-7,10-二酮，双环缩合的产物中间体二胺。芳基取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]在丙酮存在下氢化得到六氢螺[环丙烷-4-嘧啶]，其可在个体中转化为含环丙烷的1,3-二胺状态或盐。