3-Benzoyl-7-methyl-2-methylsulfanyl-indolizine-1-carbonitrile | 112586-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-7-methyl-2-methylsulfanyl-indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-Benzoyl-7-methyl-2-(methylthio)indolizine-1-carbonitrile；3-benzoyl-7-methyl-2-methylsulfanylindolizine-1-carbonitrile
• CAS: 112586-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: GBBDHZSPQFVWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Benzoyl-8-methyl-3-methylsulfanyl-1,9a-dihydro-pyrido[2,1-c][1,4]thiazine-1-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-Benzoyl-7-methyl-2-methylsulfanyl-indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。15. 1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪的合成与反应

  摘要：

  1-[2-(取代甲硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物的碱处理，很容易从吡啶鎓1-(硫代羰基)甲基化物与各种烷基溴化物如溴乙腈、溴乙酸乙酯和一些苯甲酰溴化物的S-烷基化获得，顺利地得到1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪衍生物几乎是异构体混合物。这些二氢吡啶并噻嗪非常不稳定，在常温下分解迅速，但在 0 °C 下用四乙酸铅 (LTA) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 等脱氢剂处理它们以中等至良好的产率形成脱硫和重排的芳族茚茚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1867

文献信息

• KAKENI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; YONEZU SHINGO; MARUTA KATSUNORI; YUITO KAZU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1867-1879
  作者：KAKENI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 YONEZU SHINGO、 MARUTA KATSUNORI、 YUITO KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 15. Synthesis and Reaction of 1,9a-Dihydropyrido[2,1-<i>c</i>][1,4]thiazines
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Shingo Yonezu、Katsunori Maruta、Kazuhiro Yuito、Morio Shiohara、Kyoko Adachi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1867

  日期：1987.5

  S-alkylation of pyridinium 1-(thiocarbonyl)methylides with various alkyl bromides such as bromoacetonitrile, ethyl bromoacetate, and some phenacyl bromides, gave smoothly 1,9a-dihydropyrido[2,1-c][1,4]thiazine derivatives as almost isomeric mixtures. These dihydropyridothiazines are very unstable and decomposed rapidly at ordinary temperature, but by treating them with a dehydrogenating agent such

  1-[2-(取代甲硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物的碱处理，很容易从吡啶鎓1-(硫代羰基)甲基化物与各种烷基溴化物如溴乙腈、溴乙酸乙酯和一些苯甲酰溴化物的S-烷基化获得，顺利地得到1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪衍生物几乎是异构体混合物。这些二氢吡啶并噻嗪非常不稳定，在常温下分解迅速，但在 0 °C 下用四乙酸铅 (LTA) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 等脱氢剂处理它们以中等至良好的产率形成脱硫和重排的芳族茚茚衍生物。