3-Methylene-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one | 112547-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methylene-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• 英文别名: 3-methylidene-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 112547-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: WBZVACWTXHFTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylene-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到3-methylene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅因子模型18.在吲哚喹啉嗪生物碱合成方法中的应用

  摘要：

  取代的5,10-亚甲基四氢叶酸5b和7型是通过向1-乙酰基3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑啉鎓碘化物（2b）和1-乙酰基-3-乙基乙基中添加谷氨酸酯阴离子而制得的-1,4,5,6-四氢-嘧啶碘化物（3）转移具有连接官能团的C（2）-碳，得到吲哚衍生物，用作合成去十氢萘烷的便利前体（21）和正表鬼臼硬脂酸酯（27）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89808-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylindolo[2,3-a]quinolizidine 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Methylene-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物的酸催化差向异构反应：氮孤对在该机理中的作用

  摘要：

  使用内酰胺作为模型化合物，研究了氮孤对在吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的酸催化差向异构化机理中的作用。脱乙基氨磺胺碱（3）没有与三氟乙酸（TFA ）发生差向异构化，而脱乙基二氢氨苯甲氨酸（7）顺利进行了差向异构化。在用TFA处理下，内酰胺12和13均容易地差向异构为内酰胺12和13的混合物。当重复使用内酰胺18和19进行实验时，达到了类似的平衡。中级20被内酰胺12的酸催化差向异构化过程捕获（锌还原），可以得出有关该机理的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00614-0

文献信息

• Stoit, Axel R.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 6 - 10
  作者：Stoit, Axel R.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• STOIT, AXEL R.;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6187-6195
  作者：STOIT, AXEL R.、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• Models of folate cofactors 18. Application in an approach to the synthesis of indoloquinolizine alkaloids
  作者：Axel R. Stoit、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89808-2

  日期：1988.1

  The substituted 5,10-methylenetetrahydrofolate models 5b and 7, prepared by the addition of glutaconate ester anion to 1-acetyl-3,4,4-tri-methyl-2-imidazolinium iodide (2b) and 1-acetyl-3-aethyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidinium iodide (3) transfer the C(2)-carbons with the attached functional groups to give an indole derivative which serves as a convenient precursor for the synthesis of nor-deplancheine

  取代的5,10-亚甲基四氢叶酸5b和7型是通过向1-乙酰基3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑啉鎓碘化物（2b）和1-乙酰基-3-乙基乙基中添加谷氨酸酯阴离子而制得的-1,4,5,6-四氢-嘧啶碘化物（3）转移具有连接官能团的C（2）-碳，得到吲哚衍生物，用作合成去十氢萘烷的便利前体（21）和正表鬼臼硬脂酸酯（27）。
• Acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidine derivatives: Role of the nitrogen lone pairs in the mechanism
  作者：Mauri Lounasmaa、Mathias Berner、Martin Brunner、Harri Suomalainen、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00614-0

  日期：1998.8

  The role of the nitrogen lone pairs in the mechanism of the acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidines is investigated using lactams as model compounds. Deethyleburnamonine (3) did not epimerize with trifluoroacetic acid (TFA), whereas deethyldihydroeburnamenine (7) underwent epimerization smoothly. Under treatment with TFA, lactams 12 and 13 both epimerized with ease to a mixture

  使用内酰胺作为模型化合物，研究了氮孤对在吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的酸催化差向异构化机理中的作用。脱乙基氨磺胺碱（3）没有与三氟乙酸（TFA ）发生差向异构化，而脱乙基二氢氨苯甲氨酸（7）顺利进行了差向异构化。在用TFA处理下，内酰胺12和13均容易地差向异构为内酰胺12和13的混合物。当重复使用内酰胺18和19进行实验时，达到了类似的平衡。中级20被内酰胺12的酸催化差向异构化过程捕获（锌还原），可以得出有关该机理的结论。