(E,2S)-2-amino-5-phenyl-pent-4-enoic acid | 52161-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,2S)-2-amino-5-phenyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (S,E)-2-amino-5-[phenyl]pent-4-enoic acid；(S,E)-2-amino-5-phenylpent-4-enoic acid；(S)-trans-cinnamylglycine；(S)-styrylalanine；L-styrylalanine；styrylalanine；(E,2S)-2-azaniumyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 52161-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MCGSKGBMVBECNS-QBBOHKLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-amino-5-phenyl-pent-4-enoic acid 在 氮气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield (S)-2-amino-5-phenyl-pentanoic acid 2 (51 mg, quant.) as a white powder的产率得到L-2-氨基-5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cathepsin S

  摘要：

  本发明提供了化合物、组合物和方法，用于选择性抑制蛋白酶S。在一个首选方面，当存在至少一种其他蛋白酶同工酶（例如，cathespin K）时，选择性抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S治疗主体的疾病状态的方法。

  公开号：

  US07109243B2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 二氧化碳 、 phenylalanine ammonia-lyase from petroselinum crispum F₁₃₇V/I₄₆₀V double mutant 、 氨 作用下， 反应 20.0h， 以19%的产率得到(E,2S)-2-amino-5-phenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  定制的Petroselinum crispum苯丙氨酸氨化酶突变体，用于合成大体积的l-和d-芳基丙氨酸

  摘要：

  创建了量身定制的来自Petroselinum crispum（Pc PAL）的苯丙氨酸解氨酶突变体，并测试了对各种空间需求的非天然苯丙氨酸类似物的氨消除作用，以及在将氨加成反应到相应的（E）-芳基丙烯酸酯中的过程。在与底物面板所有成员的两个反应中，野生型Pc PAL均呈惰性或转化非常差。残基F137和高度保守的残基I460的适当单突变导致PCPAL变体具有消除氨气的活性，但向庞大的基质上添加氨气的活性仍然很差。但是，除了经过充分研究的F137外，涉及I460的组合突变还导致了在氨添加方面也具有活性的突变体。协同的多重突变导致Pc PAL的底物范围大大扩展，并开辟了新的生物催化路线，用于合成有价值的苯丙氨酸类似物的两种对映体，例如（4-甲氧基苯基）-，（萘甲基-2-基）-，（[ 1,1'-联苯] -4-基），（4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）-和（5-苯基噻吩-2-基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800258

文献信息

• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• Phosphine-Catalyzed Doubly Stereoconvergent γ-Additions of Racemic Heterocycles to Racemic Allenoates: The Catalytic Enantioselective Synthesis of Protected α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Marcin Kalek、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b05528

  日期：2015.7.29

  specifically, that a chiral phosphepine can catalyze the stereoconvergent γ-addition of a racemic nucleophile to a racemic electrophile; through the choice of an appropriate heterocycle as the nucleophilic partner, this new method enables the synthesis of protected α,α-disubstituted α-amino acid derivatives in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity.

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，
• Purely Chemical Approach for Preparation of<scp>d</scp>-α-Amino Acids via (<i>S</i>)-to-(<i>R</i>)-Interconversion of Unprotected Tailor-Made α-Amino Acids
  作者：Yong Nian、Jiang Wang、Shengbin Zhou、Wenhao Dai、Shuni Wang、Hiroki Moriwaki、Aki Kawashima、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02707

  日期：2016.5.6

  Unnatural (R)-α-amino acids (α-AAs) are in growing demand in the biomedical research and pharmaceutical industries. In this work, we present development of a purely chemical approach for preparation of (R)-α-AAs via (S)-to-(R)-interconversion of natural and tailor-made (S)-α-AAs. The method can be used on free, unprotected α-AAs and features a remarkable structural generality including substrates bearing

  在生物医学研究和制药行业中，对非天然（R）-α-氨基酸（α-AAs）的需求日益增长。在这项工作中，我们的准备的纯化学方法目前的发展（[R ）通过（-α-AAS小号）至- （[R ）自然和定制（的-interconversion小号）-α-AAS。该方法可用于游离的，未保护的α-AA，并具有显着的结构通用性，包括带有叔烷基链和反应性官能团的底物。这些诱人的特性，加上反应条件的简单性和几乎完整的立体化学结果，构成了该领域真正的方法学进步，可与先前报道的化学和生物催化方法相媲美。
• [EN] BICYCLIC MELANOCORIN-SPECIFIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES SPECIFIQUES DE LA MELANOCORTINE
  申请人：PALATIN TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2005079574A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Melanocortin receptor-specific bicyclic compounds having the structure (I) and stereoisomer and pharmaceutically acceptable salts thereof, where R1, R2, R3 X and z are as described in the specification, which are agonists, antagonists or mixed agonists and antagonists at one or more melanocortin receptors, and having utility in the treatment of melanocortin receptor­related disorders and conditions. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I) and methods relating to the use thereof are also disclosed.

  具有结构（I）和其立体异构体以及药学上可接受的盐的黑色素皮质素受体特异性双环化合物，其中R1、R2、R3、X和z如规范中所述，这些化合物是一种或多种黑色素皮质素受体的激动剂、拮抗剂或混合激动剂和拮抗剂，并且在治疗黑色素皮质素受体相关疾病和症状方面具有用途。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物和与其使用相关的方法。
• Synthesis of Optically Pure (S,E)-2-Amino-5-arylpent-4-enoic Acids by Heck Reactions of Nickel Complexes
  作者：Peter Langer、Silvio Parpart、Zorayr Mardiyan、Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Anna Mkrtchyan、Ashot Saghyan

  DOI：10.1055/s-0037-1609094

  日期：2018.4

  Starting from commercially available building blocks a variety of enantiomerically pure (S)-2-amino-4-enoic acids has been synthesized by the Heck reaction using Ni-(S)-BPB Nickel-N-[(S)-benzylprolyl]aminobenzophenone} as a chiral auxiliary. The reactions proceeded in very good yields and with high E-selectivity.

  从可商购的结构单元开始，使用 Ni-(S)-BPB Nickel-N-[(S)-benzylprolyl] 通过 Heck 反应合成了各种对映体纯 (S)-2-amino-4-enoic 酸氨基二苯甲酮}作为手性助剂。反应以非常好的产率和高 E 选择性进行。