3-[5-chloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl]-3-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile | 325723-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[5-chloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl]-3-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(5-Chloro-2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)-3-oxo-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propanenitrile；3-(5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-3-oxo-2-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 325723-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₅O₄S
• 分子量: 403.805
• InChiKey: VSBGRPJQCWDUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-chloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl]-3-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl) 乙腈在新型缩合嘧啶合成中的应用

  摘要：

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834860
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)乙腈 、 2-methylsulfonyl-5-chloropyrimidine-4-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到3-[5-chloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl]-3-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl) 乙腈在新型缩合嘧啶合成中的应用

  摘要：

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834860

文献信息

• 2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)acetonitriles in the Synthesis of New Condensed Pyrimidines
  作者：Evgeniy V. Blyumin、Yulian M. Volovenko、Tatiana A. Volovnenko、Tatiana V. Shokol、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1055/s-2004-834860

  日期：——

  The reaction of the title compounds with 5-chloro-2-(methylsulfonyl/methylthio)pyrimidine-4-carbonyl chlorides afforded a series of new nitriles (6, 7). In the reaction of 6 with aliphatic amines the replacement of the methylsulfonyl group took place to give products 8. Compounds 6 cyclized into 3-(methylsulfonyl)-5,12-dioxo-7,12-dihydro-5H-pyrimido[4',5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。