DC-45-A2 | 81552-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: DC-45-A2
• 英文别名: Spiro[2,13-methano-10H-anthra[1,2-b]-1,3-dioxolo[4,5-d]pyran-14,2'-oxiran]-10-one, 2-(dimethoxymethyl)-3a,7,8,9,13,13a-hexahydro-7,9,11,13-tetrahydroxy-6-methoxy-4-methyl-, (2R,2'S,3aS,7S,9S,13R,13aS)-；(1S,8S,10S,17R,18S,19R,21S)-19-(dimethoxymethyl)-8,10,13,17-tetrahydroxy-6-methoxy-3-methylspiro[16,20,22-trioxahexacyclo[17.2.1.02,15.05,14.07,12.017,21]docosa-2(15),3,5(14),6,12-pentaene-18,2'-oxirane]-11-one
• CAS: 81552-35-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₂
• 分子量: 518.474
• InChiKey: CPBAGBXYUGCFGT-CBEGQXPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 DC-45-A2
  参考文献：
  名称：

  A multiply convergent platform for the synthesis of trioxacarcins

  摘要：

  许多一线癌症药物是天然产物或经过化学修饰得到的。三氧环菌素是一类新兴的微生物来源分子，具有强大的抗增殖作用，可能源于它们能够共价修饰双链DNA的能力。所有的三氧环菌素似乎都是一种非糖基化的天然产物DC-45-A2的衍生物。为了探索三氧环菌素作为小分子药物和探针的潜力，我们设计了一种合成策略，以便访问天然的三氧环菌素和非自然的结构变体。在这里，我们报道了从不同保护的前体合成DC-45-A2的方法，该前体仅需从三个结构复杂度相似的组分中经过六个步骤组装而成。这一序列的简洁性源于对计划的严格遵守，其中战略性的键对构造在合成路径的末端或附近进行分阶段。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015257108

文献信息

• [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011119549A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to trioxacarcin compounds of the formula: (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of use and treatment.

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。
• Total Synthesis of Trioxacarcin DC-45-A2
  作者：K. C. Nicolaou、Quan Cai、Bo Qin、Mette T. Petersen、Remi J. T. Mikkelsen、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/anie.201410369

  日期：2015.3.2

  An enantioselective total synthesis of trioxacarcin DC‐45‐A2 (1) featuring a novel Lewis acid‐induced cascade rearrangement of epoxyketone 6 to forge the polyoxygenated 2,7‐dioxabicyclo[2.2.1]heptane core of the molecule is described.

  描述了三氧杂色胺DC‐45‐A2（1）的对映选择性全合成，其特征是新颖的路易斯酸诱导的环氧酮6级联重排，以锻造该分子的多加氧2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷核。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF TRIOXACARCIN DC-45-A2 AND PREPARATION OF TRIOXACARCIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE TRIOXACARCINE DC-45-A2 ET PRÉPARATION D'ANALOGUES DE TRIOXACARCINE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2016100833A3

  公开（公告）日：2017-01-05