2-(1-hydroxycyclopentyl)acetonitrile | 14368-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclopentyl)acetonitrile
• 英文别名: 1-Cyanmethyl-1-hydroxy-cyclopentan
• CAS: 14368-37-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD21182554
• 分子量: 125.17
• InChiKey: LGZCCERSJXVXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 三(2-呋喃基)膦 、 [Rh(hydridotris(pyrazolyl)borate)(C2H4)2] 、 叔丁基肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-(1-hydroxycyclopentyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  TpRh（C 2 H 4）2 / P（2-呋喃基）3催化将3,3,3-三取代丙-1-炔与叔丁基肼转化为3,3,3-三取代丙腈

  摘要：

  TpRh（C 2 H 4）2（Tp =三（吡唑-1-基）硼酸酯）和P（2-呋喃基）3的组合催化叔烷基取代的炔烃与叔丁基肼的反应，导致形成3，3，3-三取代的丙腈衍生物。该反应体系适用于1，1-二取代的炔丙醇和胺，分别得到相应的β-氰醇和β-氨基腈。催化循环涉及形成乙烯基亚乙基络合物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00116

文献信息

• Reaction of the Electrogenerated Cyanomethyl Anion with Carbonyl Compounds: A Clean and Safe Synthesis of β-Hydroxynitriles
  作者：Gabriele Bianchi、Marta Feroci、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900527

  日期：2009.8

  The electrogenerated cyanomethyl anion reacts with carbonyl compounds to yield the corresponding β-hydroxynitriles in moderate to high yields. The reported methodology is very clean and safe, avoiding the use of any classical base or catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  电生成的氰基甲基阴离子与羰基化合物反应，以中等至高产率产生相应的 β-羟基腈。报告的方法非常干净和安全，避免使用任何经典碱或催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 9-Thia-12-azaprostanoic acid derivatives and compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0001900A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  This invention provides novel interphenylene 9- this-11-oxo- 12-azaprostanoic acid compounds and salts and other derivatives thereof. These compounds are exceptionally potent renal vasodilators and antihypertensives which are active when administered orally but which have a more specific type of bilogical activity than that of many of the natural prostaglandins and their synthetic analogs or derivatives. They are therefore made into pharmaceutical compositions. The compounds have the formula : where R is caboxy or a carboxy ester or amide. A is a monocyclic ring, n is 3 or 4; m is 0.1 or 2; R'is hydrogen, deuterium, or methyl, Z ic a C2-3 chain, R2 is hydrogen or alkenoyl, R3 is hydrogen or alkyl and R4 is an optionally substituted aliphatic I hydrocarbon radical or R3 and R4 form a ring. Certain of the above definitions are broader than those in the specification.

  本发明提供了新型间苯 9-本-11-氧代-12-氮杂前列腺酸化合物及其盐和其他衍生物。这些化合物是非常有效的肾血管扩张剂和抗高血压药，口服时具有活性，但与许多天然前列腺素及其合成类似物或衍生物相比，它们具有更特殊的生物活性。因此，它们被制成药物组合物。 这些化合物的化学式为 其中 R 为卡巴氧或羧基酯或酰胺。A 是单环，n 是 3 或 4；m 是 0.1 或 2；R'是氢、氘或甲基，Z ic 是 C2-3 链，R2 是氢或烯酰基，R3 是氢或烷基，R4 是任选取代的脂族 I 烃基或 R3 和 R4 形成一个环。上述某些定义比说明书中的定义更宽泛。
• Electroreductive ring-opening of .alpha.,.beta.-epoxy carbonyl compounds and their homologs through recyclable use of diphenyl diselenide or diphenyl ditelluride as a mediator
  作者：Tsutomu Inokuchi、Masahiko Kusumoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00292a032

  日期：1990.3
• Ionization of an .alpha.-hydrogen of acetonitrile by n-butyllithium and alkali amides. Condensations with ketones and aldehydes to form .beta.-hydroxynitriles
  作者：Edwin M. Kaiser、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/jo01273a009

  日期：1968.9
• US4260771A
  申请人：——

  公开号：US4260771A

  公开（公告）日：1981-04-07