2-ethynyl-3-pyridinecarboxaldehyde | 1211522-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-3-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-ethynylnicotinaldehyde；2-Ethynylpyridine-3-carbaldehyde；2-ethynylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1211522-97-2
• 化学式: C₈H₅NO
• 分子量: 131.134
• InChiKey: KGOYAULZWWJZHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3-pyridinecarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 5,8-dihydro-pyrano[4,3-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成策略研究，以方便地获得功能化的Pyrano [4,3-b]吡啶-7-酮：抗组胺药的半刚性类似物的进入

  摘要：

  含有多官能化δ-内酯环的原始吡喃并吡啶酮已使用三种简洁有效的合成方法进行了合成。还使用概述的合成方法制备了含有吡喃并吡啶酮骨架的抗组胺药的半刚性类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-ethynyl-3-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的氮杂异苯并呋喃中间体的分子内[4 + 2]环加成合成氮杂类固醇环系统

  摘要：

  叠氮类固醇环系统是通过γ，δ-不饱和Fischer卡宾配合物与邻炔基杂芳基羰基衍生物的两组分偶联而合成的。该反应通过形成氮杂异苯并呋喃作为过渡中间体而发生。后者随后与具有高度区域和立体选择性的内置亲二烯体进行随后的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.005

文献信息

• An Efficient Approach to Fused Indolines via a Copper(I)-Catalyzed Reaction of Sulfonyl Azide with 2-Ethynylaryl Methylenecyclopropane
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol2011067

  日期：2011.6.17

  A cascade reaction of 2-ethynylaryl methylenecyclopropane with sulfonyl azide catalyzed by copper(I) iodide under mild conditions is described, which provides a novel and efficient route for the generation of fused indolines.

  描述了2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷与碘化铜（I）在温和条件下催化的叠氮化磺酰的级联反应，这为生成熔融二氢吲哚提供了一种新颖而有效的途径。
• Formation of Condensed 1<i>H</i>-Pyrrol-2-ylphosphonates and 1,2-Dihydropyridin-2-ylphosphonates via Kabachnik–Fields Reaction of Acetylenic Aldehydes and Subsequent 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> or 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclizations
  作者：Rita Bukšnaitienė、Aurelija Urbanaitė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/jo501011u

  日期：2014.7.18

  Kabachnik–Fields reactions of various carbocyclic or heterocyclic acetylenic aldehydes together with subsequent Lewis acid catalyzed cyclizations have been studied. It was found that 5-exo-dig versus 6-endo-dig cyclization mode strongly depends on the structure of starting materials. Thus, nonaromatic acetylenic α-anilinomethylphosphonates underwent gold(III)-catalyzed or iodine-mediated 5-exo-dig

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。
• Carbon Tetrachloride-Mediated Cyclization of (2-Alkynyl)arylaldimines for the Synthesis of Polychlorinated Nitrogen Heterocycles
  作者：Hai-Yang Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02010

  日期：2019.7.19

  mediate the 6-endo-dig cyclization of (2-alkynyl)arylaldimines, generated in situ from (2-alkynyl)arylaldehydes and primary amines, has been developed via formal insertion of C═N and C≡C bonds into a C–Cl bond under catalyst-free conditions, providing convenient access to a range of structurally diverse polychlorinated 1,2-dihydroisoquinolines and heteroarene-fused nitrogen heterocycles.

  通过正式插入C═N和C≡，已经开发出前所未有的四氯化碳用于介导由（2-炔基）芳基醛和伯胺原位生成的（2-炔基）芳基醛亚胺的6-内-挖-环化的方法。在无催化剂的条件下，C键变为C–Cl键，可方便地获得各种结构多样的多氯代1,2-二氢异喹啉和杂芳烃稠合的氮杂环。
• Synthesis of azahomosteroid ring system through intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated azaisobenzofuran intermediates
  作者：Priyabrata Roy、Partha Mitra、Binay Krishna Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.005

  日期：2013.3

  Azahomosteroid ring systems were synthesized through two-component coupling of γ,δ-unsaturated Fischer carbene complexes with o-alkynylheteroaryl carbonyl derivatives. The reaction occurs through the formation of azaisobenzofuran as transient intermediate; the latter undergoes a subsequent Diels–Alder cycloaddition reaction with in-built dienophile with high regio- and stereoselectivity.

  叠氮类固醇环系统是通过γ，δ-不饱和Fischer卡宾配合物与邻炔基杂芳基羰基衍生物的两组分偶联而合成的。该反应通过形成氮杂异苯并呋喃作为过渡中间体而发生。后者随后与具有高度区域和立体选择性的内置亲二烯体进行随后的Diels-Alder环加成反应。
• Silver-catalyzed chemodivergent assembly of aminomethylated isochromenes and naphthols
  作者：Bangkui Yu、Renbin Huang、Renren Li、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d2cc00303a

  日期：——

  A silver-catalyzed chemodivergent cyclization of alkyne-tethered aldehydes with aminals to aminomethylated 1H-isochromenes and naphthols is described by tuning the reaction conditions. The reaction exhibits broad substrate generality and functional group compatibility. Mechanistic studies have disclosed that the aminomethylated naphthols are generated from the resulting N,O-aminal containing isochromenes

  通过调整反应条件，描述了银催化的炔烃链醛与缩醛胺到氨基甲基化的 1 H-异色烯和萘酚的化学发散环化。该反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性。机理研究表明，氨基甲基化萘酚是通过银催化的异常重排过程由所得的含N，O-氨基的异色烯产生的。