(4-trifluoromethylbenzyl)triphenylphosphonium chloride | 42060-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-trifluoromethylbenzyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (4-Trifluromethylbenzyl)triphenylphosphonium chloride；triphenyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]phosphanium;chloride
• CAS: 42060-97-9
• 化学式: C₂₆H₂₁F₃P*Cl
• 分子量: 456.875
• InChiKey: QLEGUFMFYFDAJZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formylbenzofuroxan 、 (4-trifluoromethylbenzyl)triphenylphosphonium chloride 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[2-(4-trifluoromethylphenyl)ethenyl]benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的5取代苯并呋喃类药物作为克氏锥虫生长的抑制剂：定量结构-活性关系研究。

  摘要：

  苯并呋喃类衍生物已被证明可抑制南美锥虫病的病原体克氏锥虫的生长。因此，建立了2D-和3D-QSAR体外抗chagasic活动的模型。合成了六种新的衍生物，以完成最终一组26种结构多样的苯并呋喃。2D-QSAR模型（​​r = 0.939，r（adj）（2）= 0.849）是使用列表取代基的理化性质和指标变量的多元回归分析生成的。此外，使用比较分子场分析（CoMFA）获得了3D-QSAR模型（​​r（2）= 0.997，q（2）= 0.802）。由于众所周知的苯并呋喃类互变异构现象，在两种方法（2D和3D-QSAR）中，都必须包括一个指示剂变量以考虑N-氧化物的位置（I（6））。该参数是使用低温NMR实验确定的。两种QSAR模型都将取代基α-原子的亲电特性确定为活性的要求。使用密度泛函理论（DFT）方法发现了进一步的支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.072
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (4-trifluoromethylbenzyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  三氟化苯衍生物的合成及抗疟活性

  摘要：

  摘要描述了潜在的抗疟药4,4'-双（三氟甲基）sti，4,4'-双（三氟甲基）-α-苯基肉桂酸以及几种含三氟甲基的中间体的制备。使用改良的Willgerodt合成方法可提供合成4-三氟甲基苯基乙酸的最佳途径。据报道，适合大规模制备的4-三氟甲基苯甲醛和1-（4-三氟甲基苯基）乙醇的格利雅合成法的改进。

  DOI：

  10.1002/jps.2600620609

文献信息

• Stereopure Functionalized Benzosultams via Ruthenium(II)-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution–Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marko Jeran、Andrej Emanuel Cotman、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00670

  日期：2017.4.21

  resolution–asymmetric transfer hydrogenation (DKR–ATH) of α-(N-sulfonylimino) and α-(N-sulfonylamino) aryl ketones to 4-hydroxy-benzo-δ- and 3-(α-hydroxy-arylmethyl)-benzo-γ-sultams is presented. By employing enantiopure ansa-Ru[PipSO2DPEN(CH2)4Ph] cat. II with S/C = 10 000 in a HCO2H/Et3N binary mix, up to >99.9% ee and dr >99:1 are obtained with 100% conversion under mild conditions. Application to access the stereopure

  高度非对映和对映选择性的Ru（II）催化的动态动力学拆分-α-（N-磺酰氨基）和α-（N-磺酰氨基）芳基酮的不对称转移氢化（DKR-ATH）生成4-羟基-苯并-δ -和3-（α-羟基-芳基甲基）-苯并-γ-sulTAms被提出。通过采用对映体纯的柄-Ru [PipSO 2 DPEN（CH 2）4 PH]猫。在HCO 2 H / Et 3 N二元混合物中S / C = 10000的II，在温和条件下以100％的转化率可获得高达> 99.9％ee和dr> 99：1的dr。申请访问立体纯“结构简化的TsDPEN” N，N-配体s yn-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺（“ SYN -ULTAM”）及其结构异构体的反式-4-氨基-3-苯基-苯并-δ-磺内酰胺（反式- 4）是证明。
• 5-alkylvinyl-1,2,4-triazole nucleosides: Synthesis and biological evaluation
  作者：Alexander N. Prutkov、Mikhail V. Chudinov、Andrey V. Matveev、Lyubov E. Grebenkina、Mikhail G. Akimov、Yulia V. Berezovskaya

  DOI：10.1080/15257770.2020.1723624

  日期：2020.7.2

  5-substituted ribavirin analogues have a high antiviral and anticancer activity, but their mechanisms of action are obviously not the same as their parent compound. The SAR studies performed on 3 (5)-substituted 1,2,4-triazole nucleosides have shown a high dependency between the structure of the 3 (5)-substituent and the level of antiviral/anticancer activity. The most active substances of the row contain

  摘要 一些5-取代利巴韦林类似物具有较高的抗病毒和抗癌活性，但其作用机制与母体明显不同。对 3 (5)-取代的 1,2,4-三唑核苷进行的 SAR 研究表明，3 (5)-取代基的结构与抗病毒/抗癌活性水平之间存在高度依赖性。该行中最活跃的物质包含与 1,2,4-三唑环芳族取代基共面的物质，该取代基通过刚性乙炔键连接。然而，具有反式乙烯基接头的化合物也具有抗病毒活性。我们决定研究在 1,2,4-三唑环的第 5 位具有烷基/芳基乙烯基取代基的利巴韦林类似物的抗肿瘤活性。通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应从普通前体获得具有各种 5-烷基乙烯基取代基的受保护核苷类似物并转化为核苷。根据报道的程序合成芳乙烯基核苷。所有化合物对几种肿瘤细胞系均未显示出显着的抗增殖活性。证实了抗癌活性表现的 5-取代基中的共面芳香基序。
• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• HETEROARYL-PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nakamura Toshio

  公开号：US20130137865A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  A compound represented by formula [I] and a pharmaceutically accepted salt of said compound are a novel compound and a pharmaceutically accepted salt thereof which exert antagonistic activity against group II metabotropic glutamate (mGlu) receptors, and are effective as a novel preventive or therapeutic agent for disorders such as mood disorders (depressive disorder, bipolar disorder, etc.), anxiety disorders (generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, a specific phobic disorder, acute stress disorder, etc.), schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, dementia, drug dependence, convulsions, shivering, pain, sleep disorders, and the like.

  公式[I]所代表的化合物及其药学上可接受的盐是一种新颖的化合物及其药学上可接受的盐，对II类代谢型谷氨酸（mGlu）受体具有拮抗活性，并且作为一种新型预防或治疗剂对情绪障碍（抑郁症、双相情感障碍等）、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧障碍、急性应激障碍等）、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、药物依赖、抽搐、颤抖、疼痛、睡眠障碍等疾病具有有效性。
• Ionic Liquids as Solvents for S _N 2 Processes. Demonstration of the Complex Interplay of Interactions Resulting in the Observed Solvent Effects
  作者：Karin S. Schaffarczyk McHale、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/cplu.201800510

  日期：2018.12

  triphenylphosphine and benzylic electrophiles have been examined in an ionic liquid to probe interactions with species along the reaction coordinate. Trends in the rate constant were found on both varying the leaving group and the electronic nature of the aromatic ring. In all the cases considered, interactions between the components of the ionic liquid and the transition state were shown to be more significant

  已经在离子液体中检查了三苯基膦和苄基亲电试剂之间的双分子亲核取代反应，以沿着反应坐标探查与物质的相互作用。在改变离去基团和芳环的电子性质上都发现了速率常数的趋势。在所有考虑的情况下，离子液体组分与过渡态之间的相互作用在确定反应结果方面显示出比以前在此类反应中观察到的更为重要。这证明了在研究离子液体溶剂效应的起源以及如何利用这种效应时，考虑离子液体组分与所有物种沿着反应坐标的相互作用的重要性。