2-(2-三甲基硅乙炔基)吡啶-3-甲醛 | 222167-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-三甲基硅乙炔基)吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-trimethylsilylethynylpyridine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethynylpyridine-3-carbaldehyde；2-((Trimethylsilyl)ethynyl)nicotinaldehyde；2-(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 222167-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NOSi
• 分子量: 203.316
• InChiKey: ASCUAAAXCIQXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-三甲基硅乙炔基)吡啶-3-甲醛 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1,6-二氮萘
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-三甲基硅乙炔基)吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• Synthetic Strategy Studies for a Concise Access to Functionalized Pyrano[4,3‐ <i>b</i> ]pyridin‐7‐ones: An Entry to Semi‐Rigid Analogs of Antihistamines
  作者：Anissa Beghennou、Kevin Passador、Anthony Passador、Vincent Corcé、Serge Thorimbert、Candice Botuha

  DOI：10.1002/ejoc.202001016

  日期：2020.9.30

  Original pyranopyridinones containing polyfunctionalized delta‐lactones ring have been synthesized using three concise and efficient synthetic methodologies. Potential semi‐rigid analogs of antihistamines containing a pyranopyridinone scaffold have also been prepared using the outlined synthetic methodologies.

  含有多官能化δ-内酯环的原始吡喃并吡啶酮已使用三种简洁有效的合成方法进行了合成。还使用概述的合成方法制备了含有吡喃并吡啶酮骨架的抗组胺药的半刚性类似物。
• Tandem furo[3,4-b]pyridine formation—Diels–Alder reaction: an approach to the synthesis of nitrogen containing heterocyclic analogues of 1-arylnaphthalene lignans
  作者：Gouranga P. Jana、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.007

  日期：2007.11

  derivatives has been examined. The reaction affords furo[3,4-b]pyridine as transient intermediates; the latter undergo [4+2] cycloaddition with an electron-deficient dienophile. Acid/base-induced ring opening of the exo-cycloadducts followed by aromatization give substituted quinolines related to heterocyclic analogues of 1-arylnaphthalene lignans. An intramolecular variant of this protocol is also

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与2-炔基-3-吡啶羰基衍生物的偶联。反应得到呋喃并[3,4- b ]吡啶作为过渡中间体。后者与缺电子的亲双烯体进行[4 + 2]环加成反应。酸/所述的碱诱导的环开口外-cycloadducts随后芳构给予取代的喹啉与1- arylnaphthalene木脂杂环类似物。该方案的分子内变体也可通过使用未活化的烯基系链来实现。然而，桥接的环加合物在经历自发开环以产生醇时是可溶的。该方法对于呋喃[3,4- b]喹啉中间体首次出现，可被双亲亲虫捕获。
• Synthesis of azahomosteroid ring system through intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated azaisobenzofuran intermediates
  作者：Priyabrata Roy、Partha Mitra、Binay Krishna Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.005

  日期：2013.3

  Azahomosteroid ring systems were synthesized through two-component coupling of γ,δ-unsaturated Fischer carbene complexes with o-alkynylheteroaryl carbonyl derivatives. The reaction occurs through the formation of azaisobenzofuran as transient intermediate; the latter undergoes a subsequent Diels–Alder cycloaddition reaction with in-built dienophile with high regio- and stereoselectivity.

  叠氮类固醇环系统是通过γ，δ-不饱和Fischer卡宾配合物与邻炔基杂芳基羰基衍生物的两组分偶联而合成的。该反应通过形成氮杂异苯并呋喃作为过渡中间体而发生。后者随后与具有高度区域和立体选择性的内置亲二烯体进行随后的Diels-Alder环加成反应。
• One-pot synthesis of furo[2,3-h]quinoline and furo[2,3-h]isoquinoline derivatives using Fischer carbene complex
  作者：Priyabrata Roy、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.044

  日期：2011.1

  A new route for the synthesis of furo[2,3-h]quinoline and furo[2,3-h]isoquinoline derivatives have been explored through the coupling of carbene complexes with pyridine-bridged enynes. This reaction process, involving the annulation of both furan and benzene ring on to a pre-existing pyridine ring is highly efficient in the presence of triphenylphosphine as ligand additive.

  通过卡宾配合物与吡啶桥联的炔烃的偶联，探索了呋喃[2,3- h ]喹啉和呋喃[2,3- h ]异喹啉衍生物的合成新途径。在三苯基膦作为配体添加剂的存在下，该反应过程涉及呋喃和苯环都环化到预先存在的吡啶环上，是非常有效的。
• General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen
  作者：Atsushi Numata、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1999-3379

  日期：1999.2

  Substituted naphthyridines containing isoquinolinic nitrogen were synthesized by the reaction of o-ethynylpyridinecarbaldehydes with ammonia. The synthesis of their N-oxides was also achieved by a basic cyclization reaction of the same pyridine derivatives via the corresponding oximes.

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。