4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide | 153036-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
• 英文别名: 2-n-propyl-4-methyl-6-aminocarbonyl-1H-benzimidazole；7-methyl-2-propyl-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 153036-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: LLFBXIWTZYNDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium hypochlorite 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4'-[(6-benzoylamino-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂，衍生自6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑

  摘要：

  设计并合成了6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑衍生物作为非肽血管紧张素II AT 1受体拮抗剂。化合物6f对，6克，11E，11F，11克，和12显示出纳摩尔AT 1种受体结合亲合性和高AT 1个以上AT受体选择性2在预备药理评价受体。其中，两种活性最高的化合物6f（AT 1 IC 50  = 3 nM，AT 2 IC 50  > 10,000 nM，PA 2 ＝ 8.51）和11g（AT 1 IC 50  ＝ 0.1nM，AT 2 IC 50  ＝ 149nM，PA 2  ＝ 8.43）在分离的兔主动脉条功能测定中显示出良好的拮抗活性。此外，它们是自发性高血压大鼠的口服活性AT 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.014
• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑 在 ammonium carbonate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非肽类血管紧张素II AT 1受体拮抗剂，衍生自6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑

  摘要：

  设计并合成了6-取代的氨基羰基和酰基氨基苯并咪唑衍生物作为非肽血管紧张素II AT 1受体拮抗剂。化合物6f对，6克，11E，11F，11克，和12显示出纳摩尔AT 1种受体结合亲合性和高AT 1个以上AT受体选择性2在预备药理评价受体。其中，两种活性最高的化合物6f（AT 1 IC 50  = 3 nM，AT 2 IC 50  > 10,000 nM，PA 2 ＝ 8.51）和11g（AT 1 IC 50  ＝ 0.1nM，AT 2 IC 50  ＝ 149nM，PA 2  ＝ 8.43）在分离的兔主动脉条功能测定中显示出良好的拮抗活性。此外，它们是自发性高血压大鼠的口服活性AT 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.014

文献信息

• Benzimidazoles useful as angiotensin-11 antagonists
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05591762A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Disclosed herein are angiotensin-II antagonists of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is, other than hydrogen and, inter alia, halogen, lower alkyl or cycloalkyl; R.sub.2 is, inter alia, optionally substituted benzimidazol-2-yl, 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl, butanesultam-1-yl, imidazol-4-yl, and tetrahydobenzimidazol-2-yl; R.sub.3 is, inter alia, lower alkyl; and, R.sub.4 is an acidic group, such as carboxyl or tetrazolyl. An exemplary compound is: (a) 4'-[[2-n-propyl-4-methyl-6-(1-methylbenzimidazole-2-yl)-benzimidazol-1-yl] methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid.

  本文披露了以下结构的血管紧张素II拮抗剂##STR1##其中R.sub.1是氢以外的其他官能团，包括卤素、较低的烷基或环烷基；R.sub.2是可选择地取代的苯并咪唑-2-基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基、丁磺酰胺-1-基、咪唑-4-基和四氢苯并咪唑-2-基等；R.sub.3是较低的烷基；R.sub.4是酸性基团，如羧基或四唑基。一个示例化合物是：(a) 4'-[[2-正丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)-苯并咪唑-1-基] 甲基]-联苯-2-羧酸。
• Benzimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0566020A1

  公开（公告）日：1993-10-20

  Die Erfindung betrifft substituierte Benzimidazole der allgemeinen Formel in der R₁ bis R₄ wie im Anspruch 1 definiert sind, deren 1-, 3-Isomerengemische, deren quartäre N-Alkylsalze und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Diese weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere Angiotensin-antagonistische Wirkungen, vorzugsweise Angiotensin-II-antagonistische Wirkungen.

  本发明涉及通式如下的取代苯并咪唑 其中 R₁至权利要求 1 所定义的 R₄、它们的 1-、3-异构体混合物、它们的 N-季烷基盐和它们的盐，这些物质具有宝贵的特性。 它们具有宝贵的药理特性，特别是血管紧张素拮抗作用，最好是血管紧张素 II 拮抗作用。
• US5591762A
  申请人：——

  公开号：US5591762A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US5594003A
  申请人：——

  公开号：US5594003A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5602127A
  申请人：——

  公开号：US5602127A

  公开（公告）日：1997-02-11