1,1-Tetramethylen-3-phenylsulfinyl-allen | 37605-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Tetramethylen-3-phenylsulfinyl-allen
• CAS: 37605-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: XJBGLSVLZJPERU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Tetramethylen-3-phenylsulfinyl-allen 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-[(Z)-2'-(phenylsulfinylethenyl)]-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基亚砜的高区域和立体选择性水合研究†

  摘要：

  据报道，其中质子用作亲电子试剂的1，2-烯丙基亚砜具有高度的区域和立体选择性水合。通过X射线衍射研究，得出的结论是，反应可以进行经由由所述的攻击五元环状中间体如下-在OH硫 原子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00007h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 、 苯次磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Tetramethylen-3-phenylsulfinyl-allen
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Binder,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 33 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regio- and stereoselective PdCl2(MeCN)2-catalyzed cross coupling of 1,2-allenylic sulfoxides with allyl bromide
  作者：Shengming Ma、Qi Wei、Hongjun Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.144

  日期：2004.4

  2-Allyl-1(E),3(E)-dienyl sulfoxides were prepared highly stereoselectively via the PdCl2(MeCN)2-catalyzed coupling reaction of 1,2-allenylic sulfoxides and allyl bromide. A rationale was proposed for this transformation.

  通过PdCl 2（MeCN）2催化的1,2-烯丙基亚砜与烯丙基溴的偶合反应，高度立体选择性地制备了2-烯丙基-1（E），3（E）-二烯基亚砜。提出了进行这种转变的理由。
• Studies on the Regio- and Stereoselectivity of Halohydroxylation of 1,2-Allenyl Sulfides or Selenides
  作者：Shengming Ma、Xueshi Hao、Xiaofeng Meng、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo049593c

  日期：2004.8.1

  It was observed that the halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfides or selenides with Br-2 (CuBr2 or NBS) or I-2 and water demonstrated a fairly good regioselectivity (i.e., the C=C bond that is remote from the S or Se atom was halohydroxylated with the halogen atom connecting to the middle carbon atom and the hydroxyl group connecting to the non-S terminal carbon or Se-substituted terminal carbon atom of the allene moiety), leading to the synthesis of synthetically important 3-organosulfur or seleno-2-haloallylic alcohols. The stereoselectivity depends on the nature of X+ and S or Se, showing a Z-selectivity with the matched Lewis acid-base pair.