环丙基肼盐酸盐 | 213764-25-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环丙基肼盐酸盐
• 中文别名: 环丙基-肼盐酸盐
• 英文名称: cyclopropylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: cyclopropylhydrazine;hydrochloride
• CAS: 213764-25-1
• 化学式: C₃H₈N₂*ClH
• 分子量: 108.571
• InChiKey: SDYFTMROHZCYSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  > 97° C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

简介

环丙基肼盐酸盐是重要的有机药物中间体，在农药方面主要用于合成吡唑类化合物。此外，它还可能成为替代氨的含氮材料之一。由于吡唑类化合物高效、低毒且具有多种取代基变换的可能性，因此在农药领域扮演着重要角色。

应用

环丙基肼盐酸盐可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生产过程中发挥重要作用。

制备 合成N-Boc-环丙基肼：

将500 mL三口烧瓶依次加入环丙胺（59.3 g，1.04 mol，10 eq）、二氯甲烷（180 mL）和N-甲基吗啉（NMM，11.5 g，0.114 mol，1.1 eq），冰盐浴降温至-5~0℃。分批加入固体N-Boc-O-对甲苯磺酰基羟胺（BocHNOTs，29.8 g，0.104 mol，1.0 eq），加完后维持在0℃继续反应2小时，在室温（20℃以下）过夜。通过TLC跟踪监测反应终点。停止反应，浓缩干燥后，向粗品中加入二氯甲烷和水进行分层。收集有机相，水层再用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，干燥、过滤并浓缩得粗品（21 g），理论值为16.4 g。使用石油醚打浆后得到淡黄色固体（11 g，67% 收率），熔点为105.4~106.2℃。

合成环丙基肼盐酸盐：

将N-Boc-环丙基肼（5 g，29 mmol，1.0 eq）加入100 mL三口烧瓶中，在冰水浴下滴加浓盐酸（10 mL）。滴完后在室温（20~25℃）反应过夜（约17~20小时），通过TLC跟踪监测反应结束。反应液中加入活性炭脱色并过滤，浓缩水相得粗品10 g，再用乙醇重结晶得到白色晶体（2.4 g，76% 收率），熔点为131.6~132.6℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基乙醛缩二乙醇 、 环丙基肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到1-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINE ET DOMAINE EXTRATERMINAL (BET)

  摘要：

  公开号：

  WO2015074064A3
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基肼-1,2-二羧酸二叔丁酯 在 乙酰氯 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 环丙基肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  铈光催化使未活化的羧酸脱羧酰化†

  摘要：

  我们报告了铈与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）的铈的光催化自由基脱羧肼化反应。该操作简单的方案提供了对合成有用的肼衍生物的快速访问，并克服了光氧化还原催化的羧酸脱羧中的当前范围限制。

  DOI：

  10.1039/c9cc00492k

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL PYRAZOLOPYRIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLOPYRIDINONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021061898A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by herpesviruses.

  该发明提供了如下所述的化合物的化学式(I)，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• [EN] CDPK1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] INHIBITEUR DE CDPK1, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：VYERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019036001A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to inhibitors of calcium-dependent protein kinase 1 (CDPK1 and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment of parasitic infections, such as T. gondii, P. falciparum, C. hominis, or C. parvum infections, using the novel inhibitors of the invention.

  该发明涉及钙依赖性蛋白激酶1（CDPK1）的抑制剂及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型抑制剂治疗寄生虫感染的方法，如弓形虫、疟原虫、人类小肠球虫或小肠球虫感染。
• [EN] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUTED WITH PHENYLUREAS<br/>[FR] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUÉES PAR DES PHÉNYLURÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018086703A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Compounds of formula (I) which are nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors and their use for the treatment of hyperproloferative diseases and/or disorders responsive to induction of cell death.

  式（I）的化合物是烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于治疗对诱导细胞死亡敏感的增生性疾病和/或紊乱。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。