(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(phenyl)methanone | 93021-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: indan-1-yl phenyl ketone；indan-1-yl-phenyl ketone；Indan-1-yl-phenyl-keton；1-Benzoyl-indan；2,3-dihydro-1H-inden-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 93021-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: APEBUGHNAUSROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1-(二苯基亚甲基)-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  183.二苯乙烯酮与2-亚苄基茚满-1-酮的相互作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000993
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-苯基萘 在 苯基溴化镁 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Reactions of 1,2-Disubstituted 1-Phenyl-3,4-dihydronaphthalenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a009

文献信息

• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Biomimetic reactions in organic synthesis: Semi-pinacol rearrangements of some spirocyclic epoxyalcohols derived from Juliá-Colonna asymmetric epoxidations
  作者：Bernhard Hauer、Jamie F Bickley、Julien Massue、Paula CA Pena、Stanley M Roberts、John Skidmore

  DOI：10.1139/v02-061

  日期：2002.6.1

  Epoxy tert-alcohols have been prepared from (E)-enones in a two-step approach consisting of Juliá–Colonna asymmetric epoxidation followed by Grignard alkylation of the epoxyketone. On treatment with sub-stoichiometric amounts of Yb(OTf)₃ these trans-epoxyalcohols underwent efficient stereoselective semi-pinacol rearrangement to afford anti-α-phenyl-β-hydroxy-ketones (aldols). Under the same conditions, spirocyclic epoxyalcohols derived from 1-tetralone and 1-benzosuberone undergo either ring contraction (via semi-pinacol rearrangement) or fragmentation. A mechanistic rationale is presented to explain the formation of the various products.Key words: Juliá–Colonna reaction, asymmetric epoxidation, epoxy tert-alcohols, semi-pinacol rearrangement.

  环氧叔醇是从(E)-烯酮中制备的，采用两步法：首先进行Juliá-Colonna不对称环氧化，然后进行环氧酮的Grignard烷基化。在亚化学计量的Yb(OTf)3处理下，这些反式环氧醇经历了高效立体选择性的半皮纳科尔重排反应，生成反式-α-苯基-β-羟基酮（醛醇）。在相同条件下，由1-四氢萘酮和1-苯基萘酮制备的螺环氧醇会经历环收缩（通过半皮纳科尔重排）或裂解。提出了一个机理解释来解释各种产物的形成。关键词：Juliá-Colonna反应，不对称环氧化，环氧叔醇，半皮纳科尔重排。
• Exogenous Ligand-Free NiH-Catalyzed Hydroacylation of Aryl Alkenes with Aroyl Fluorides
  作者：Jihye Kim、Jieun Jang、Yoonho Lee、Kwangmin Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02110

  日期：2022.7.29

  Acyl fluorides have emerged as efficient acyl group donors, but these attractive reagents have rarely been utilized in transition-metal-catalyzed hydroacylation. Herein we report a nickel hydride-catalyzed hydroacylation of aryl alkenes using aroyl fluorides. The reaction proceeds without recourse to an exogenous ligand under mild conditions. The synthetic utility of the present method is demonstrated

  酰基氟已成为有效的酰基供体，但这些有吸引力的试剂很少用于过渡金属催化的加氢酰化。在此，我们报道了使用芳酰氟对芳基烯烃进行氢化镍催化的氢化酰化。反应在温和条件下进行，无需借助外源配体。本方法的合成效用通过无手套箱、克级反应和含有药物框架的复杂分子的后期衍生化得到证明。
• Stereospecific Acylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling: General Access to Optically Active α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Byeongdo Roh、Abdikani Omar Farah、Beomsu Kim、Taisiia Feoktistova、Finn Moeller、Kyeong Do Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/jacs.3c00637

  日期：——

  stereospecific Pd-catalyzed acylative cross-coupling of enantiomerically enriched alkylboron compounds has been developed. The protocol features an extremely high level of enantiospecificity to allow facile access to synthetically challenging and valuable chiral ketones and carboxylic acid derivatives. The use of a sterically encumbered and electron-rich phosphine ligand proved to be crucial for the success

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。
• Palladium‐Catalyzed Ring‐Opening Diarylation of Cyclobutanols for the Synthesis of Acylindanes
  作者：Wen‐Jing Yan、Hai‐Yong Tu、Zhiyong Liao、Xiao‐Qin Shen、Xing‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300355

  日期：2023.7.4

  A method for the construction of the indane skeleton through palladium-catalyzed ring-opening diarylation of Cyclobutanols with aryl 1,2-dihalides has been described. The ring-expansion reaction involves β-carbon elimination of Cyclobutanols and subsequent α-carbon arylation of ketone to give 2-acylindanes in 42–93% yields.

  描述了通过钯催化环丁醇与芳基 1,2-二卤化物的开环二芳基化来构建茚满骨架的方法。扩环反应涉及环丁醇的 β-碳消除以及随后酮的 α-碳芳基化，得到 2-酰基茚满，产率 42-93%。