methyl 3-(acetylamino)-5-(hydroxymethyl)benzoate | 1160157-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(acetylamino)-5-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-acetamido-5-hydroxymethylbenzoate；Methyl 3-acetamido-5-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 1160157-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CJNMZQLDFIREBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.9-150.1 °C
• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(acetylamino)-5-(hydroxymethyl)benzoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetamido-5-(azidomethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过变位合成制备新型炔烃修饰的安丝菌素。

  摘要：

  描述了通过用炔烃取代的氨基苯甲酸对 Actinosynnema pretiosum 突变体进行突变补充来制备炔烃修饰的安丝菌素。这种修饰为通过 Huisgen 型环加成引入硫醇接头铺平了道路，该环加成主要可用于产生肿瘤靶向缀合物。在生物活性测试中，只有那些在 C-3 处带有酯侧链的新型安丝菌素衍生物表现出很强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.49
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl 3-(acetylamino)-5-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过变位合成制备新型炔烃修饰的安丝菌素。

  摘要：

  描述了通过用炔烃取代的氨基苯甲酸对 Actinosynnema pretiosum 突变体进行突变补充来制备炔烃修饰的安丝菌素。这种修饰为通过 Huisgen 型环加成引入硫醇接头铺平了道路，该环加成主要可用于产生肿瘤靶向缀合物。在生物活性测试中，只有那些在 C-3 处带有酯侧链的新型安丝菌素衍生物表现出很强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.49

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Isophthalic Acid Derivatives Targeted to the C1 Domain of Protein Kinase C
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Virpi Talman、Olli Aitio、Elina Ekokoski、Moshe Finel、Raimo K. Tuominen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm900229p

  日期：2009.7.9

  Protein kinase C (PKC) is a widely studied molecular target for the treatment of cancer and other diseases. We have approached the issue of modifying PKC function by targeting the C1 domain in the regulatory region of the enzyme. Using the X-ray crystal structure of the PKC δ C1b domain, we have discovered conveniently synthesizable derivatives of dialkyl 5-(hydroxymethyl)isophthalate that can act

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。
• Bioreduction of Aryl Azides during Mutasynthesis of New Ansamitocins
  作者：Lena Mancuso、Gerrit Jürjens、Jekaterina Hermane、Kirsten Harmrolfs、Simone Eichner、Jörg Fohrer、Wera Collisi、Florenz Sasse、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol401989e

  日期：2013.9.6

  Supplementing a culture of a mutant strain of Actinosynnema pretiosum that is unable to biosynthesize aminohydroxy benzoic acid (AHBA), with 3-azido-5-hydroxy-benzoic acid and 3-azido-5-amino-benzoic acid, unexpectedly yielded anilino ansamitocins instead of the expected azido derivatives. This is the first example of the bioreduction of organic azides. The unique nature of these results was demonstrated when 3-azido-5-amino-benzoic acid was fed to the corresponding AHBA blocked mutant of Streptomyces hygroscopicus, the geldanamycin producer. This mutasynthetic experiment yielded the fully processed azido derivative of geldanamycin.
• [EN] PROTEIN KINASE MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ PROTÉINE KINASE
  申请人：TUOMINEN RAIMO

  公开号：WO2009136001A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention concerns a compound, which modulates protein kinase activity, having the following Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof, wherein R1, R2 and R3 may be the same or different and are each independently chosen from hydrogen, branched or linear alkyl, branched or linear hydroxyalkylene, nitro, amino, -C(=O)OR4, -C(=O)NR5R6, and -NHC(=O)R7, as well as compositions comprising the compound as an active agent and use of the compounds and the compositions in manufacturing medicaments for regulating protein kinase activity in a subject by administering to the subject a composition comprising a compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof, in an amount effective to regulate the protein kinase activity.