methyl 4-amino-3-[N-(3-pentyl)amino]benzoate | 257292-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-[N-(3-pentyl)amino]benzoate
• 英文别名: methyl 4-amino-3-(1-ethylpropylamino)benzoate；Methyl 4-amino-3-(pentan-3-ylamino)benzoate；methyl 4-amino-3-(pentan-3-ylamino)benzoate
• CAS: 257292-07-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: GZBRWBHXZJRYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-[N-(3-pentyl)amino]benzoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2-[2-chloro-4-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-isopropyl-isoxazol-4-yl]methoxy]phenyl]-3-(1-ethylpropyl)benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N1取代的苯并咪唑支架用于法尼醇X受体（FXR）激动剂，并具有对维生素D受体（VDR）的显着选择性。

  摘要：

  作为一种细胞胆汁酸传感器，法呢素X受体（FXR）参与胆汁酸，脂质和葡萄糖体内稳态以及肝脏保护的调节。关于骨骼代谢，FXR通过骨骼形成和骨骼重塑途径的吸收来积极调节骨骼代谢。一些具有异恶唑部分的FXR激动剂正在接受临床试验，以治疗非酒精性脂肪性肝炎。因此，迄今为止，FXR的激活引起了对FXR作为潜在治疗靶标的极大兴趣。我们确定了一系列带有N 1的非甾体FXR激动剂-与芳族衍生物桥接的-甲基苯并咪唑和异恶唑部分。他们对FXR表现出亲和力，但对维生素D受体（VDR）的亲和力却很弱，这涉及钙和磷酸盐稳态的调节，并被胆汁酸激活。因此，没有针对VDR的脱靶活性的FXR激动剂的部署对于FXR配体的开发至关重要。我们致力于增加对FXR的激动剂特性的努力导致了19的发现，它可以在纳摩尔水平或更低的纳摩尔水平（分别为EC 50 = 26.5±10.5 nM TR-FRET和0.8±0.2 nM荧光素酶）激活F

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115512
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 4-amino-3-[N-(3-pentyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic benzoic acids as inhibitors of influenza neuraminidase

  摘要：

  Neuraminidase (NA) plays a critical role in the life cycle of influenza virus and is a target for new therapeutic agents. A new benzoic acid inhibitor (11) containing a lipophilic side chain at C-3 and a guanidine at C-5 was synthesized. The X-ray structure of 4-(N-acetylamino)-5-guanidino-3-(3-pentyloxy)benzoic acid in complex with NA revealed that the lipophilic side chain binds in a newly created hydrophobic pocket formed by the movement of Glu 278 to interact with Arg 226, whereas the guanidine of 11 interacts In a negatively charged pocket created by Asp 152, Glu 120 and Glu 229. Compound 11 was highly selective for type A (H2N2) influenza NA (IC50 1 mu M) over type B (B/Lee/40) influenza NA (IC50 500 mu M). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00197-2