2-丙酮,1,3-二苯基-,苯基腙 | 1788-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-丙酮,1,3-二苯基-,苯基腙
• 英文名称: Dibenzylketon-phenylhydrazon
• 英文别名: Dibenzylketonphenylhydrazon；N-(1,3-diphenylpropan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 1788-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: WDAQMYFSTDVVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙酮,1,3-二苯基-,苯基腙 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到二苄基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Attanasi, Orazio; Gasperoni, Simonetta; Carletti, Claudio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(苯乙酸)酸酐 在 喹啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以92.4%的产率得到2-丙酮,1,3-二苯基-,苯基腙
  参考文献：
  名称：

  Funakoshi, Kazuhisa; Mizuoka, Masae; Wada, Kazuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3886 - 3891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 2-[1-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl]benzoic Acids from Dilithiated<i>C</i>(α),<i>N</i>-Phenylhydrazones and Methyl Hydrogen Phthalate
  作者：Anna C. Dawsey、John D. Knight、Charles F. Beam、N. Dwight Camper

  DOI：10.1080/00397910802323049

  日期：2008.11.3

  Abstract Select C(α),N-phenylhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide to their dianion-type intermediates followed by condensation with methyl hydrogen phthalate. The resulting C-acylated hydrazones were not isolated but acid cyclized directly to afford new substituted 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoic acids.

  摘要 选择 C(α),N-苯基腙用过量的二异丙基氨基锂二锂化为其二价阴离子型中间体，然后与邻苯二甲酸氢甲酯缩合。所得的 C-酰化腙未被分离，而是直接酸环化以提供新的取代的 2-(1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸。
• Preparation of 2-(1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamides from polylithiated C(α),<i>N</i>-phenylhydrazones and methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate
  作者：Michelle A. Meierhoefer、S. Patrick Dunn、Laela M. Hajiaghamohseni、Matthew J. Walters、Mildred C. Embree、Sally P. Grant、Jennifer R. Downs、Jessica D. Townsend、Clyde R. Metz、Charles F. Beam、William T. Pennington、Donald G. VanDerveer、N. Dwight Camper

  DOI：10.1002/jhet.5570420609

  日期：2005.9

  Select C(α), N-phenylhydrazones were dilithiated in excess lithium diisopropylamide followed by condensation with methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate and acid cyclization to afford new pyrazol-benzenesul-fonamides, 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamides.

  将选择的C（α），N-苯基hydr在过量的二异丙基氨基锂中二锂化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合并进行酸环化，得到新的吡唑-苯磺酰胺类化合物，2-（1-苯基-1 H-吡唑- 5-基）苯磺酰胺。
• Studies on organophosphorus compounds—XXXVII
  作者：A.A. El-Barbary、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98970-7

  日期：1981.1

  2,4-Bis(4-methoxyphenyl-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, 1, reacts with phenylhydrazones of methylketones to give Δ5-1,2,3-diazaphospholines, 3; in one case 2-methyl-3-phenylindole, 4, was also isolated. Phenylhydrazones of cyclopentanone and cyclohexanone similarly yield the corresponding annulated P-heterocycles, 6a, 6b and as by-products the indoles 7a and 7b, respectively. The sole product

  2,4-双（4-甲氧基苯基- 1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，用甲基酮的苯腙反应，得到Δ 5 -1,2,3- diazaphospholines，3 ;在一个还分离出了2-甲基-3-苯基吲哚（4），环戊酮和环己酮的苯并hydr类似地产生了相应的环化的P-杂环6a，6b，并分别生成了吲哚7a和7b作为副产物。1与1，3-二苯基-2-丙酮的苯hydr的反应是2-苄基-3-苯基吲哚，9，提出了形成二氮杂膦的机理。
• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles under mild conditions
  作者：Graziano Baccolini、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1039/c3981000563a

  日期：——

  The reaction at room temperature, between ketone phenylhydrazones and phosphorus trichloride gives the corresponding 2,3-disubstituted indoles in high yields (70–90%)

  在室温下，酮苯hydr与三氯化磷之间的反应以高收率（70-90％）得到相应的2,3-二取代的吲哚
• Free radical cyclizations leading to nitrogen heterocycles. II. 2-Phenylpyrazolidin-3-ones via tributyltin hydride reaction with alpha-bromoacylated phenylhydrazones
  作者：John L. Belletire、Chad E. Hagedorn、Douglas M. Ho、Jeanette Krause

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89015-i

  日期：1993.1

  The unexpected observation of 2-phenylpyrazolidin-3-one formation during an attempted 4-exo Trig cyclization of an a-bromoacylated phenylhydrazone is a general reaction.

  在α-溴酰基化的苯hydr的尝试4-exo Trig环化过程中，意外地观察到2-苯基吡唑啉-3-酮的形成是一个普遍的反应。